Azul de bromotimol, C₂₇H₂₈Br₂O₅S

O azul de bromotimol, fórmula C₂₇H₂₈Br₂O₅S - 624,38 g.mol^-1 - apresenta-se como um sólido (T.F. 200-202 °C ) nas condições ambientes.

Na molécula do azul de bromotimol salienta-se:

O uso de indicadores de pH na química é uma prática muito antiga. No século XVII, um filósofo de origem Irlandesa chamado Robert Boyle, descreveu que em determinados meios os extrato de plantas, tais como a rosa e a violeta, tornavam-se vermelhos e, em outros meios, azul ou verde. Desde a descoberta de Boyle, descrita em 1663, diversos indicadores, naturais e sintéticos, foram estudados e empregados na análise do pH de soluções.
O azul de bromotimol é um composto orgânico sintético muito usado como indicador em titulações do tipo ácido-base e na determinação do pH de soluções. Sua estrutura é composta por duas moléculas do monoterpeno fenólico conhecido como timol (fig. 1, em vermelho), contendo um átomo de bromo ligado ao anel aromático na posição orto à metila, e um anel benzeno ligado a um ester sulfônico cíclico. Ele é normalmente comercializado na forma de um pó químico.
Como todo indicador visual, ele pode mudar de cor dependendo do meio onde é adicionado. Quando é adicionado em uma solução ácida, a cor da solução muda para o amarelo, e quando é adicionado em uma solução básica, se torna azul. Em pH neutro ou muito próximo ao neutro, a cor da solução não fica nem amarela nem azul: fica verde, que é a mistura das duas cores. É um bom indicador para medir o pH de ácidos e bases fracas, sendo muito aplicado na medição de pH da água de aquários e tanques de peixes, e também usado para observar atividade fotossintética e a presença de ácido carbônico em líquidos. Seu valor de pKa é 7,10.

Conforme a maioria dos indicadores, o azul de bromotimol é um ácido orgânico fraco. Os indicadores ácidos possuem hidrogênio(s) ionizável(eis) em sua estrutura, e quando o meio está ácido, a molécula do indicador é "forçada" a manter seus hidrogênios devido ao efeito do íon comum, podendo ser protonada em uma carbonila, por exemplo. Quando o meio está básico, a molécula se ioniza, liberando seus hidrogênios e se torna um ânion, que possui coloração diferente da molécula original. Para que o olho humano perceba a mudança da cor ácida para a básica, e vice-versa, é necessário que ocorra uma variação de quase duas unidades de pH.
Quando se pretende encontrar a concentração de uma solução, a titulação volumétrica é um dos procedimentos analíticos mais utilizados. Ela é um método quantitativo de análise química usado para determinar a concentração de um reagente (titulado) e consiste em adicionar ao titulado, quantidades discretas de um segundo reagente, o titulante, até a neutralização total da solução. Quando isto ocorre dizemos que o ponto de equivalência foi atingido. Para que saibamos o momento em que este ponto é atingido, o indicador deve estar presente no meio reacional. Quando neutralização está prestes a acabar ocorre mudança na coloração da solução. A adição de uma gota a mais além do ponto de equivalência altera o pH da solução e faz intensificar enormemente a sua cor.
Inúmeros processos químicos dependem diretamente do controle do pH do meio reacional. Nos processos em que a medição do pH não necessita ser muito exata, o uso de indicadores visuais são de grande importância.

Fonte:
http://www.ufpa.br/quimicanalitica/sindicador.htm
http://antoine.frostburg.edu/chem/senese/101/acidbase/indicators.shtml
http://en.wikipedia.org/wiki/Bromothymol_blue
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422005000100029

Créditos:
Hannah C. T. Domingos, graduanda do curso de Farmácia da UFRJ e Rafael Garrett, doutorando da PG em Química do IQ/UFRJ.