Adamantano, C₁₀H₁₆

O triciclo[3.3.1.13,7]decano, conhecido como adamantano, é um cicloalcano com massa molar 136,23 g/mol. Sua fórmula é C₁₀H₁₆. A temperatura ambiente e pressão atmosférica ele se apresenta como um sólido cristalino incolor (TF 270°C).

Curiosidade
O grande destaque da molécula de adamantano se deve a sua similaridade estrutural ao cristal diamante. Seu nome é derivado do grego adamantinos (relacionado ao diamante ou o aço). 

 

Moléculas com a estrutura do adamantano são bastante conhecidas, como por exemplo a urotropina, que foi investigada há mais de 100 anos atrás, ou ainda P₄O₆ e P₄O₁₀ (trióxido e pentóxido de fósforo, respectivamente).

Os químicos orgânicos vislumbravam uma possível estrutura deste material como sendo um hidrocarboneto. Um dos primeiros foi Meerwein, seguido de outros bastante empenhados em desvendar o mistério estrutural, mas ainda parecia um longo desafio.

Em Praga, havia uma coleção de amostras de petróleo de diferentes fontes. Em uma dessas amostras, alguns cristais haviam sido formados. Com isso, Landa, químico bastante conhecido da época, conduziu uma análise química dos cristais. Ele observou um alto ponto de fusão da substância e a fórmula molecular de C₁₀H₁₆. Landa, intuitivamente, propôs que aquela substância poderia ser o adamantano.

Enfim, o adamantano foi primeiramente sintetizado por Prelog em 1941. O adamantano acabou se mostrando idêntico, em alguns aspectos, à molécula encontrada na amostra de petróleo.

Alguns derivados do adamantano, como a amantidina e a rimantidina, apresentam atividade antiviral. Estudos provaram, há 30 anos, que eles eram eficientes no tratamento e prevenção da infecção pelo vírus Influenza A. Essas drogas são conhecidas como bloqueadores do canal de M2, inibem a replicação do vírus Influenza A e previnem a fusão do vírus com a membrana da célula hospedeira. A rimantidina e a amantidina são capazes de reduzir a duração da doença em 1 a 5 dias, isto é, tem significativa eficiência.
A amantidina foi aprovada pelo FDA (U.S. Food and Drug administration), em 1966, como um agente quimioprofilático contra a infecção por Influenza A.  

 

Os derivados do adamantano também se mostraram eficazes no combate à doença de Parkinson. Amantidina e memantina são usadas no tratamento, uma vez que bloqueiam os receptores de NMDA.

Além disso, polímeros análogos de adamantano mostraram atividade antiviral contra o vírus do HIV-1, que já foram inclusive patenteados.

Existem perspectivas para a utilização do adamantano e seus homólogos em nanotecnologia. Isso porque a estrutura de caixa, ou gaiola, do adamantano sólido permitiria a incorporação de moléculas hospedeiras, que podem ser liberadas dentro do corpo humano.

 

Créditos:

Marlede Menezes, graduanda da Faculdade de Farmácia da UFRJ e Fernanda Gouveia, mestranda da PG Química da UFRJ