Difenidramina, C17H21NO
Química Nova Interativa
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A difenidramina, 2-difenilmetoxi-N,N-dimetiletanamina, fórmula C17 H21 N O - 255,36 g.mol-1, é uma substância sólida (T.F. 166-170 °C) nas condições ambiente.

 

Na molécula de Difenidramina salienta-se:

1. Anéis aromáticos;
2. Amina Terciária;
3. Função éter (R-O-R').

 

A difenidramina é um anti-histamínico de primeira geração usualmente empregado no tratamento de alergias. É um fármaco do grupo das etanolaminas que possui atividade inibidora sobre receptores muscarínicos, serotoninérgicos e alfa adrenérgicos. Seu principal efeito adverso é a sedação. Muitos pacientes tratados com a difenidramina apresentam sonolência. Durante o tratamento com a difenidramina, não se recomenda utilizar outros depressores do sistema nervoso central ou ingerir bebida alcoólica.

A difenidramina é um fármaco antagonista dos receptores H1 da histamina. Logo, é inibidor competitivo e reversível da interação da histamina com os receptores H1. Ao bloquear a histamina, reduzi a intensidade dos sintomas alérgicos.

De maneira geral, a difenidramina é utilizada no tratamento de alergias (na forma de cloridrato de difenidramina), como descongestionante (em associação a outros medicamentos), na profilaxia e tratamento de vertigem, náusea ou vomito (a difenidramina pode ser convertida à dimenidrinato, um dos princípios ativos do medicamento Dramin, usado para combater enjoos), como adjuvante no tratamento da insônia (hipnótico e ansiolítico leve ), etc.

Os anti-histamínicos de primeira geração são rapidamente absorvidos e metabolizados, devido a sua estrutura molecular lipofílica, o que significa que eles devem ser administrados três a quatro vezes ao dia.

A exemplo da histamina, muitos antagonistas dos receptores H1 possuem em sua estrutura química uma porção etilamina substituída. Porém, ao contrário da histamina, que possui um grupo amino primário e somente um anel aromático, grande parte dos antagonistas H1 possuem um grupo amino terciário ligado por uma cadeia de 2 ou 3 átomos a dois substituintes aromáticos.

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A difenidramina é encontrado em produtos comerciais como:

 

 

 

Fonte: 

Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. 10th ed. New York:
McGraw-Hill, 2001.
Criado, PR; Criado, RFJ; Maruta, CW; Machado Filho, CA. Histamina, receptores de histamina e anti-histamínicos: novos
conceitos. An. Bras. Dermatol. 85 (2), 2010.

Créditos:

Larissa Abrahão, graduanda do curso de Farmácia da UFRJ e Rafael Garrett, doutorando da PG em Química do IQ/UFRJ.