Ácido úsnico, C₁₈H₁₆O₇

O ácido úsnico, 2,6-diacetil-7,9-diidroxi-8,9b-dimetildibenzo[b,d] furano-1,3(2H,9bH)-diona , fórmula C₁₈H₁₆O₇ - 344,09 g.mol^-1 é um sólido amarelo de P.F. 204 °C nas condições ambiente.

 

Na molécula do ácido úsnico salienta-se:

• Carbonila cetônica;

 

• Hidroxila fenólica;

 

• Anel dibenzofurano.

 

O ácido úsnico é um derivado dibenzofurano presente em diversas espécies de líquens. Foi isolado pela primeira vez pelo cientista alemão W. Knop in 1844, e sintetizado por Curd and Robertson em 1933.
Liquens são organismos simbióticos, onde fungos coexistem com algas. Estima-se que existem na natureza mais de 14 mil espécies de fungos na forma de líquens, aproximadamente 20% dos fungos conhecidos. A grande maioria é da subclasse Ascomycetes ou ascomicetos.
Os líquens se desenvolvem nas mais diversas condições climáticas, desde regiões polares até desertos, e sobre superfícies muito variadas, em diferentes condições de luz, pH, umidade, etc.

O ácido úsnico aparece, na imensa maioria dos organismos, nos liquens. Sua ocorrência está relacionada à proteção contra a irradiação solar excessiva e contra predadores, devido ao gosto amargo

O ácido úsnico é utilizado em várias formulações de cremes, perfumes, xampús, entre outros, especialmente por ser bastante ativo contra bactérias gram-positivas como Staphylococcus, normalmente encontradas no nariz e na pele de 20 a 30% dos adultos sadios, normalmente não são nocivos exceto no caso de lesões que possam permitir seu acesso e causar infecções. Eles são a principal causa dos furúnculos. Outro grupo para o qual o ácido úsnico é ativo são os estreptococos. A infecção estreptocócica mais comum ocorre na boca e na faringe, acompanhada de dor de garganta, mal-estar com calafrios e febre,

O ácido úscico também apresenta atividade antiviral, antiprotozoária e atua como conservante.

Também é comercializado na forma de seu sal, o usniato de sódio, como suplemento em dietas para perda de peso.

Uma interessante proposta de síntese do ácido úsnico foi feita por Sir Derek Barton, a partir do p-cresol, envolvendo acoplamento oxidativo (1956):

Fontes:
-Honda e Vilegas, Quim. Nova, 1998, 21, 110; http://rsbm.royalsocietypublishing.org/content/48/1.full.pdf