A geosmina, 8a-dimetildecalin-4a-ol, fórmula C₁₂H₂₂O -182.30 g.mol^-1, é um líquido (P.E. 270 a 271 °C) que possui aroma de terra.

Na molécula da geosmina, salienta-se:

• a presença de três carbonos quirais (4S,4aS,8aR, onde o 8a refere-se a posição na junção do anel) .
• a presença de uma hidroxila na junção dos anéis trans da decalina (ou biciclo [4.4.0] decano).

Foi descoberta por Gerber e Lechevalier em 1965 e sintetizada por Marshalaln e Hochstetler, em 1968. É produzida por diversas classes de micróbios, especialmente as bactérias Streptomyces, as cianofíceas (algas azuis) e os também pelos fungos actinomicetos. No solo, a principal fonte da geosmina são as bactérias Streptomyces, enquanto que em ambientes aquáticos são as cianobactérias.

O isômero natural da geosmina é o enantiômero (-), de odor 10 vezes mais potente que o enantiômero (+) sintético.

O nariz do ser humano é extremamente sensível a geosmina, sendo capaz de detetá-la em concentrações extremamente baixas, correspondendo a 10-100 partes por trilhão.

Em 2006, a biossíntese da geosmina em Streptomyces coelicolor foi desvendada por Jiang e cols. Uma única enzima, a germacradienol / germacreno D sintase, produz a geosmina em uma reação de duas etapas.Streptomyces coelicolor é representante de um grupo de organismos amplamente presentes no solo, com um ciclo de vida complexo e que, ao lado da produção de geosmina, produz muitas outras moléculas complexas de interesse farmacológico. Por isso, a seqüência do seu genoma já está disponível no Instituto Sanger, um dos mais importantes centros de investigação de genomas e que se encontra na Inglaterra.

Créditos

Silvia S. Oigman, doutoranda do PG Química/UFRJ