Luminol, C₈H₇N₃O₂

O LUMINOL, 5-amino-2,3-di-hidroftalazina-1,4-diona, fórmula C₈H₇N₃O₂ - 177,16 g.mol^-1, é uma substância sólida (T.F. 319 - 320°C) na condição ambiente.

Na molécula de LUMINOL, salienta-se:

• dois anéis de 6 membros fundidos, sendo um aromático e o outro uma 2,3-di-hidroftalazina-1,4-diona;
• presença de um grupo amino (NH₂).

O luminol é muito utilizado pela polícia científica, quando necessita saber se há vestígios de sangue em roupas, objetos ou lugares. É uma substância quimiluminescente, que emite luz azul-esverdeada quando reage com um agente oxidante apropriado. O Luminol reage muito lentamente com o peróxido de hidrogênio. Porém quando essa mistura entra em contato com o sangue, utiliza o ferro presente na hemoglobina como agente catalisador causando uma reação de quimiluminescência. Foi descoberto acidentalmente em 1928 na Alemanha por um químico chamado H. O. Albrecht e começou a ser utilizado na investigação criminal em 1937.
O luminol permite revelar vestígios de sangue passados até seis anos com uma sensibilidade de 1:1 bilhão. Isto significa que o luminol é capaz de revelar uma partícula de sangue dispersa entre 999 milhões de outras partículas, como a água. Tem ainda a vantagem de não afetar a cadeia de DNA, permitindo o reconhecimento posterior dos criminosos ou das vítimas.

O luminol reage com o oxigênio resultante da degradação do peróxido de hidrogênio, originando um peróxido orgânico muito instável. Este se decompõe imediatamente em ácido 3-aminoftálico num estado excitado. Ao regressar ao estado fundamental, o ácido emite um fóton, cujo comprimento de onda corresponde à luz azul.
A oxidação do luminol descrita anteriormente é catalisada por diversos íons metálicos, como o Cu⁺² e Fe⁺³. Fora do organismo, o centro metálico dos grupos heme presentes na hemoglobina do sangue oxidam-se de Fe⁺² a Fe⁺³ e este último catalisa a oxidação do luminol pelo peróxido de hidrogênio e também o mecanismo de degradação do próprio peróxido. Como se trata de um catalisador, basta uma pequena quantidade de sangue para que a oxidação do luminol ocorra resultando na liberação de luz.