Anandamida, C₂₂H₃₇NO₂

A anandamida, (5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-hidroxietil)icosa-5,8,11,14-tetraenamida, fórmula C₂₂H₃₇ N O₂ - 347,5 g.mol^-1 é uma substância oleosa de cor amarelo claro nas condições ambiente.

Na molécula de anandamida, salienta-se:

A anandamida, também conhecida como araquidoniletanolamina, foi a primeira substância endógena, isto é, produzida pelo nosso organismo, descoberta capaz de agir em receptores canabinóides. Seu nome deriva do sânscrito ananda, que significa "felicidade" ou "prazer extremo". É uma molécula mensageira, que tem sua participação em diversas atividades do corpo, como o apetite, memória, dor, depressão e fertilidade.

Durante muitos anos, os cientistas se perguntaram por que substâncias como a morfina, que é derivada das plantas, têm um efeito biológico nos humanos. Eles concluíram que deveria existir um receptor no cérebro ao qual a morfina se ligava e, além disso, deveria também existir uma substância produzida pelo próprio cérebro, semelhante à morfina, capaz de agir nesse receptor. As moléculas semelhantes à morfina foram descobertas e chamadas de encefalinas, os analgésicos naturais do corpo.

Na década de 1980, foram descobertos receptores específicos para o tetraidrocanabinol (THC, ingrediente ativo na maconha) no cérebro, chamados de receptores canabinóides. A busca por substâncias endógenas capazes de agir nesses receptores resultaram na descoberta, em 1992, da anandamida.

A anandamida possui uma longa cadeia hidrocarbônica, que a torna muito lipofílica e permite uma fácil movimentação através da barreira hematoencefálica. Ela é rapidamente metabolizada por enzimas chamadas de amidases. Apesar da anandamida não produzir um efeito prolongado, apresenta muitos dos efeitos farmacológicos do THC.

A anandamida foi isolada e sua estrutura foi descrita pela primeira vez no laboratório do professor Raphael Mechoulam, na Universidade Hebraica de Jerusalém, Israel, pelo químico Tcheco Lumír Ondřej Hanuš e pelo farmacologista americano William Anthony Devane. Ela é formada a partir do ácido araquidônico, um precursor comum de muitas moléculas biologicamente ativas, e da etanolamina.

Embora possa ser sintetizada de várias formas, a mais importante parece ser a clivagem enzimática do N-araquidonil-fosfatidil-etanolamina, que produz a anandamida e o ácido fosfatídico.

A anandamida é produzida nas áreas do cérebro que são importantes para a memória, no processamento do pensamento e controle do movimento. Pesquisas sugerem que ela possa agir na produção e quebra de conexões de curto prazo entre as células nervosas, que está relacionada à memória e ao aprendizagem. Estudos em animais mostram que o excesso de anandamida induz ao esquecimento. Isso pode significar que, se substâncias capazes de inibir a ligação da anandamida ao seu receptor pudessem ser empregadas no tratamento da perda de memória, seria possível pensar na melhoraria da memória já existente.

Fontes:
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/anandamide/ananh.htm
http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0100-40422006000200024
Autor:
Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ