Ácido acetilsalicílico, C₉H₈O₄

O ácido acetilsalicílico, ácido 2-acetoxibenzóico, fórmula C₉H₈O₄ (180,16 g.mol^-1) é uma substância sólida, de cor branca (T.F. 138-140°C) na condição ambiente.
No ácido acetilsalicílico, salienta-se:

O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma droga sintética, muitas vezes associada a um produto natural, por ser desenvolvida a partir da salicina, encontrada nas cascas do salgueiro branco (Salix alba).
A salicina foi prescrita desde o século V, por Hipócrates, no combate a febres e dores. Foi isolada em 1829 e em 1838, Rafaelle Piria descobriu que era um glicosídeo e obteve o ácido livre correspondente pela hidrólise e oxidação da salicina.
A síntese do ácido salicílico foi realizada em 1859, pelo químico alemão Kolbe, a partir do fenóxido de sódio e dióxido de carbono. A produção em larga escala iniciou-se em 1894, na Alemanha, para o tratamento de dores em artrite crônica e febres reumáticas agudas. Apesar de bastante eficaz, o ácido salicílico apresentava irritações estomacais, além do gosto amargo.
Em 1897, Felix Hoffman, químico (Laboratório Bayer), desenvolveu o AAS com o intuito de minimizar seus efeitos adversos, bem percebidos em seu pai que sofria de reumatismo crônico. Em 1899, a aspirina® foi patenteada pela Bayer e tornou-se o analgésico mais vendido no mundo. A descoberta de seu mecanismo de ação ocorreu em 1970, pelo farmacologista britânico John Vane, laureado com o prêmio Nobel de medicina. Foi elucidado que o AAS inibia a liberação das prostaglandinas e assim interferia no processo inflamatório e na dor. Atualmente, sabe-se que o AAS inibe a produção da enzima ciclooxigenase (COX).

Salicina e seus derivados

Figura 1: Salicina e seus derivados

O ácido acetilsalicílico é encontrado em produtos comerciais como:

Aspirina™ (remédio anti-inflamatório fabricado por Bayer)
Engov™ ( remédio analgésico fabricado por DM(HYPM))
Coristina D™ ( remédio analgésico e antitérmico fabricado por Mantecorp)
Melhoral™ (remédio analgésico e antitérmico fabricado por DM(HYPM))