Brassinolídeo, C₂₈H₄₈O₆

O brassinolídeo, fórmula C₂₈H₄₈O₆ - 480,68 g.mol^-1 é um substância sólida (T.F. 274 °C) nas condições ambiente.

Na molécula de brassinolídeo, salienta-se:

Brassinolídeo é um hormômio esteróide que promove crescimento em plantas. Sua história iniciou em 1968, quando três extratos obtidos de uma planta japonesa chamada Isonuki (Distylium racemosun Sieb et Zucc.) foram capazes de promover o crescimento de plantas. Anos mais tarde, foi descoberto que o extrato de pólen da planta Brassica napus L. também apresentava a mesma atividade que os extratos da Isonuki. Esses estudos sugeriam que as substâncias presentes nos extratos e que promoviam o crescimento de plantas poderiam ser um novo tipo de hormônio. Porém, devido a pouca quantidade de material disponível, não foi possível fazer a caracterização estrutural das substâncias. Grandes esforços foram feitos para isolar e identificar as substâncias ativas e, após o processamento de quase 40 kg de pólen da Brassica napus L., foram obtidos 4 mg de um material cristalino identificado como (22R,23R,24S)-2α-3α,22,23-tetra-hidroxi-24-metil-6,7-s-5α-colestano-6,7-lactona, ou brassinolídeo. Esta lactona esteróide promove o crescimento de plantas quando aplicada em concentrações menores que 10-4 µg/mL. Seu nome é derivado da combinação entre Brassica, nome da planta da qual foi isolado, e o sufixo -olídeo, característico de lactonas.
Após o isolamento e identificação do brassinolídeo, inúmeros outros esteróides com estrutura semelhante também foram identificados.

O brassinolideo é o primeiro e o mais ativo membro da família dos brassinoesteróides, que é formado por mais de 40 membros, isolados de plantas terrestres e marinhas. Todos os brassinosteróides naturais exercem o mesmo efeito qualitativo que o Brassinolídeo. A magnitude da atividade biológica depende da posição e orientação espacial dos grupos hidroxilas no anel A, da natureza da função oxigenada presente no anel B, da configuração dos centros quirais nos carbonos 22 e 23, do padrão de substituição e configuração do centro quiral no carbono 24.

O primeiro registro sobre a síntese do brassinolideo apareceu pouco depois de sua caracterização estrutural, e muitas rotas alternativas de síntese foram propostas. Além disso, sua rota biossintética também foi explorada. Abaixo encontra-se um esquema biossintético de formação do brassinolídeo.

Experimentos in vitro e de campo mostraram que o brassinolídeo e seus análogos podem proteger as plantas de fitopatógenos e também de condições de estresse, além de promover a biossíntese do etileno, promover a divisão celular, elongamento de ramos e aumentar a produção de biomassa, o que resultou no aumento da qualidade e rendimento de plantações de legumes, cereais e frutas, sendo um potente auxiliar na produção agrícola.

Fontes:
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/brassinolide/brassinolideh.htm
http://www.scielo.br/pdf/bjpp/v14n3/14390.pdf
http://www.nature.com/nature/journal/v281/n5728/abs/281216a0.html
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ