Quercetina, C15H10O7
Química Nova Interativa
Zoom in Zoom out Reiniciar 

A quercetina, 2-(3,4-d-hidroxifenil)-3,5,7-tri-hidroxi-4H-1-benzopiran-4-ona, fórmula C15H10O7 - 302,24 g.mol-1 é uma substância sólida de cor amarela (T.F. 316 °C) nas condições ambiente.

 

Na molécula de quercetina, salienta-se:

 

A quercetina é um flavonoide de origem natural amplamente distribuído na natureza. Os flavonoides constituem uma importante classe de polifenóis. Eles são encontrados em frutas, flores, folhas, sementes, como também no vinho, mel, na própolis e nos chás. Nas plantas, os flavonoides possuem funções variadas: nas flores, são os responsáveis pela atração de polinizadores; nas folhas, são os responsáveis pela proteção contra fungos e os raios UV-B. Além disso, estão envolvidos com a regulação de fatores de crescimento, respiração e fotossíntese da planta.
A estrutura básica dos flavonoides é constituída pelo núcleo flavânico (esqueleto C6-C3-C6), ou 2-fenil-benzopirano, que é formado por dois anéis benzênicos A e B, ligados por um anel pirano heterocíclico C. Eles podem ser classificados de acordo com sua origem biossintética. Algumas classes, como as chalconas, flavanonas, flavan-3-ois e flavan-3,4-diois, são intermediários biossintéticos e produtos finais que podem se acumular nos tecidos das plantas. Outras classes são somente produtos finais da biossíntese, como por exemplo as antocianidinas, pró-antocianidinas, flavonas e flavonois. Outras classes são formadas pela isomerização da fenila B lateral da posição 2 para a posição 3 do anel C, gerando os isoflavonoides. Os neoflavonoides são formados através de outras isomerizações da fenila para a posição 4 do anel C. A quercetina pertence a classe dos flavonois.

 

1

 

A quercetina é o principal flavonoide presente na dieta humana. Estima-se que represente 95% dos flavonoides ingeridos e que seu consumo diário varia entre 50 e 500 mg. A cebola, o brócolis e a maçã estão entre as maiores fontes de quercetina. Embora não seja considerada um nutriente, pois não possui valor nutritivo, ela possui muitas atividades benéficas para nosso organismo. Uma das mais descritas é a atividade antioxidante, na qual a quercetina consegue sequestrar radicais livres e quelar íons de metais de transição, como o ferro e o cobre, protegendo assim os tecidos dos radicais livres e da peroxidação lipídica. Além disso, possui ação comprovada na manutenção da resistência e da integridade da parede dos capilares sanguíneos, atividade anti-inflamatória, antiviral, antiulcerogênica, antitrombótica, hipocolesterolêmica e anticarcinogênica.
A quercetina é uma aglicona, mas pode ser encontrada na forma glicosilada com diferentes açúcares. Exemplos destes são a isoquercitrina (quercetina-3-O-glucosídeo), quercitrina (quercetina-3-O--L-rhamnosídeo), rutina (quercetina-3-O-rutinosídeo), etc. A natureza da glicosilação influencia sua absorção pelo nosso organismo. A isoquercitrina apresenta uma maior biodisponibilidade comparada à rutina.

 

2

 

Fonte:

http://serv-bib.fcfar.unesp.br/seer/index.php/alimentos/article/viewFile/89/102
http://harmonianatural.com.br/QUERCETINA_ANTIOXIDANTE.pdf
http://revistas.unipar.br/saude/article/viewFile/3422/2324
http://www.dominiopublico.gov.br/pesquisa/DetalheObraForm.do?select_action=&co_obra=172017
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ