Calone, C₁₀H₁₀O₃

O Calone 1951®, (7-methyl-benzo-1,4-dioxepin-3-ona), fórmula C₁₀H₁₀O₃ -178,18 g.mol^_-1, é obtido na forma de cristais brancos.

 

Na molécula do Calone 1951®, salienta-se:

 

• anel aromático com grupamento metila;
• anel de 7 membros pertencente a família benzodioxepinonas;
• a presença de carbonila.

O Calone 1951® foi desenvolvido pela Pfizer, em 1966, por Beereboom, Cameron and Stephens. É membro da família das benzodioxepinonas.

As benzodioxepinonas possuem semelhança estrutural com feromônios anteriormente identificados em algas marinhas marrons , como o dictioptereno C, que apresenta odor característico de brisa marinha.

O calone é uma fragrância renomada na indústria de perfumaria por sua impressão olfativa de brisa marinha, com nuances florais. Vários perfumes contendo Calone foram lançados a partir da década de 90, como Escape (Calvin Klein 1991), L'eau d'Issey (Issey Miyake, 1992) e Cool Water Fem (Davidoff, 1996).
Essa fragrância sintética possui limite de percepção de 0.031 ng/l.

Através desta importante molécula, foi estabelecida a correlação estrutura-odor (SOR) de odorantes marinhos da classe das benzodioxepinonas, chegando-se a conclusão de que a ausência da carbonila diminui a intensidade do odor marinho enquanto que o grupamento alquila na posição 7, a exemplo da metila presente no calone, é essencial para manter o odor marinho.