L-Prolina, C₅H₉NO₂

A L-PROLINA é um aminoácido, o ácido carboxílico (S)-2-Pirrolidina, C₅ H₉ N O₂ - 115,12 g.mol^-1, um sólido branco com T.F. 220-222 °C.

Na molécula de PROLINA, salienta-se:

• grupo carboxílico;
• amina em um ciclo de quatro carbonos;
• Carbono alfa;
• Hidrogênio alfa.

A prolina é um dos 23 aminoácidos constituintes das proteínas. No caso da prolina a cadeia lateral está ciclizada com o grupo amino, por isso o N faz parte de um anel de 5 membros. Isto faz com que a ligação entre aminoácidos seja mais rígida nas posições em que há a prolina.

A L-prolina é um α-aminoácido, quiral e de estrutura conformacionalmente rígida, o que a difere de outros aminoácidos comuns. A prolina é fundamental na síntese do colágeno, uma proteína fibrosa que estrutura os tecidos intersticiais do organismo. No colágeno a prolina encontra-se na forma hidroxilada, ou hidróxi-prolina. A hidroxilação de prolina envolve vitamina C, por esta razão, deficiências na ingestão de vitamina C prejudicam a síntese de colágeno, levando à doenças graves como o escorbuto.

É sintetizado pelo nosso organismo. No mercado, é normalmente fabricada por fermentação de carboidratos e por extração de hidrolisados de proteína animal.

Em síntese orgânica, a prolina e seus derivados são usadas em reações de catálise assimétrica.
O captopril, fármaco da Bristol-Myers Squibb, amplamente usado em hipertensão arterial e alguns casos de insuficiência cardíaca, tem como base a prolina associada a uma cadeia contendo um átomo de enxofre.

A prolina é usada na nutrição, em alimentos e bebidas para a saúde e como flavorizante. Outros usos incluem a aplicação em cosméticos, como cremes contendo componentes hidratantes. É também usada na área agrícola como agente promotor do crescimento para vegetais e frutas.