Aciclovir, C₈H₁₁N₅O₃

O ACICLOVIR, (9-[(2-hidroxietoxi)metil]-9H-guanina), fórmula C₈H₁₁N₅O₃, (220,20 g.mol^-1) é um cristal branco a amarelo-pálido (T. F. 256-257°C) na condição ambiente.
Na molécula do ACICLOVIR, salienta-se:

• grupo OH;
• heteroátomo, oxigênio;
• Dois anéis, um de 6 e outro de 5 membros, similar ao da base piridímica guanina;
• carbonila.

Em 1977, o aciclovir foi desenvolvido nos Estados Unidos por Gertrude Elion e colaboradores (contemplados com o Prêmio Nobel em 1988 pela descoberta de importantes princípios ativos para diversos medicamentos). É um derivado purínico sintético, cuja obtenção é dada pela simplificação molecular ou ainda por abertura de anel da guanosina (Figura 1). Esta droga é empregada, ainda hoje, no tratamento do vírus da Herpes sp..

 

Figura 1: Aciclovir: análogo da base purínica guanosina

O aciclovir foi a primeira droga efetiva no tratamento de herpes do tipo I, II e o vírus varicela-zoster e é um antiviral análogo ao nucleosídeo guanina (base nitrogenada empregada pelo vírus para a replicação de seu DNA).
Por esse semelhança, os vírus não reconhecem as diferenças estruturais entre o aciclovir e a guanina e, desta maneira, um DNA falso é construído, propiciando a morte do vírus.
O aciclovir atua como agente antiviral após sua fosforilação. Quando penetra na célula infectada pelo vírus, o composto sofre fosforilação até ser convertido a forma de aciclovir trifosfato e, assim, há inibição específica da DNA-polimerase do vírus sem afetar os processos celulares normais.