Sulfametoxazol, C₁₀H₁₁N₃O₃S

A SULFAMETOXAZOL, 4-amino-N-(5-metil-3-isoxazolil)benzenosulfonamida ou sulfametoxizol, fórmula C₁₀H₁₁N₃O₃S - 253,28 g.mol^-1, é um antibiótico da classe das sulfas.

É uma substância sólida na condição ambiente (T.F.166 - 169 °C). Apresenta-se sob a forma de um pó branco, cristalino, inodoro e solúvel em água.

 

Na moléculade sulfametoxazol, salienta-se:

 

• Grupamento aminobenzenosulfonamida;

• Grupamento isoxazolil.

 

A sulfametoxazol é uma sulfonamida (termo utilizado para referir-se aos derivados do p-aminobenzeno-sulfonamida). As sulfonamidas foram os primeiros agentes antimicrobianos eficazes na prevenção e cura das infecções em seres humanos. Durante a Segunda Guerra Mundial foram muito estudadas por médicos alemães e extensamente utilizadas ajudando a salvar milhares de vidas.

Nos antibacterianos da classe das sulfonamidas, o grupamento sulfonamida é um isóstero do grupamento
-COOH, do substrato natural do ácido 4-aminobenzóico (PABA). O grupo 4-amino é essencial para a atividade desta classe de compostos.

A sulfametoxazol é um fármaco detentor de atividade bacteriostática e atua na bactéria competindo com o ácido p-aminobenzóico (PABA) em sínteses de ácido di-hidrofólico, diminuindo com isso a disponibilidade de folatos reduzidos, que são essenciais à síntese de ácidos nucleicos, que por sua vez, são fundamentais para a formação de DNA e RNA .

 

 

 

A sulfametoxazol é comercialmente disponível em associação com trimetoprima, o qual aumenta seu potencial. A associação sulfametoxazol e trimetoprima é indicada para:

• Infecções respiratórias: bronquite aguda ou crônica, bronquiectasia, pneumonia, amigdalite e faringite, sinusite e otite média.
• Infecções das vias urinárias: cistites agudas e crônicas, pielocistites, pielonefrites, uretites e prostatites.
• Infecções intestinais: enterites, febre tifóide e paratifóide e cólera.

 

 

 

O sulfametoxazol é encontrado em produtos comerciais como:

 

• Trimexazol™ (remédio contra infecções bacterianas fabricado por Sanofi Aventis Farmacêuticas Ltda)
• Bactrim™ (remédio contra infecções bacterianas fabricado por Roche)
• Afectrim™(remédio ,uso veterinário, contra infecções bacterianas fabricado por Duprat)

 

Créditos: Márcia Nogueira da Silva de La Cruz , doutoranda da PG Química/ UFRJ