Timol, C₁₀H₁₄O

O TIMOL, 2-isopropil-5-metilfenol , é um monoterpeno de estrutura aromática, um meta-cresol, de fórmula C₁₀H₁₄O, massa molar 150,22 g.mol^-1 , sólido cristalino, com T.F. 51 °C.
Na molécula do TIMOL salienta-se:

-anel aromático trissubstituído com relação 1,2,4, e presença de hidroxila fenólica, além dos radicais metila e isopropila.

Por ser um fenol, um ácido orgânico fraco, é solúvel em soluções aquosas alcalinas devido à desprotonação do fenol e à formação do fenolato correspondente.

Sal sódico do timol

 

Desde a antiguidade emprega-se o tomilho (Thymus vulgaris, Lamiaceae), uma erva rica em timol, na aromatização dos alimentos e como erva medicinal, além do emprego nos procedimentos de mumificação.

Thymus vulgaris L. é uma espécie nativa da Europa, da região do Mediterrâneo Ocidental como Itália, Espanha e França, mas cultivada em todo mundo para fins comerciais como tempero e na farmacêutica. Há uma grande diversidade
de T. vulgaris L., que decorre da existência de pelo menos sete quimiotipos , que possuem diferentes constituintes majoritários como: 1. geraniol; 2.linalol; 3. α-terpineol; 4.thujanol-4/terpineol-4; 5. carvacrol; 6. timol e 7.carvacrol / timol.

O timol foi descoberto por Gaspar Neumann, em 1719 e sintetizado em 1842 por von M. Lallemand. Alain Perrin Thozet e M. Perrin publicaram a primeira estrutura cristalográfica do timol, em 1980.

O timol é um potente antimicrobiano e inseticida. É empregado com sucesso no controle de ácaros e micoses. É também usado como conservante no halotano, um anestésico, e como antisséptico em enxaguantes bucais, como o Listerine. Também é bactericida e ativo contra Staphylococcus aureus.
Há evidências científicas de sua atividade antitumoral e antioxidante. Tudo isso justifica o amplo uso do tominho por toda a história da humanidade, desde a Antiguidade.

Solução de timol empregada no combate de micoses de unhas.

Um uso secundário interessante do timol é na encadernação: livros com bolores podem ser selados em sacos com cristais contendo timol, para matar os esporos fúngicos .