Clorexidina, C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀

A clorexidina, fórmula C₂₂H₃₀Cl₂N₁₀ - 505,45 g.mol^-1, é uma substância sólida (T.F. 134°C) nas condições ambientes.

Na molécula da clorexidina , salienta-se:

A clorexidina é um agente antisséptico usado em diferentes procedimentos cirúrgicos e de higiene pessoal. Ela é uma polibiguanida de cadeia simétrica formada por uma cadeia alifática de seis carbonos no centro e uma biguanida substituída por um anel p-clorobenzênico em cada extremidade.

Ela foi sintetizada pela primeira vez em 1950, pelos pesquisadores F. L. Rose e G. Swain, do laboratório ICI Pharmaceutical, na Inglaterra, sob a supervisão de G. E. Davies, J. Francis e A. R. Martin. Eles estavam inseridos num projeto de pesquisa de agentes antimaláricos e buscavam compostos sintéticos do tipo proguanil que pudessem agir contra micro-organismos. Nesses estudos, a clorexidina se mostrou como um potente agente antisséptico e de baixa toxidade.
Após passar por testes clínicos, a clorexidina foi empregada em várias práticas médicas e veterinárias. No início dos anos 90, o FDA aprovou seu uso em alguns dispositivos médicos, como os cateteres intravenosos, curativos antissépticos tópicos e malhas cirúrgicas de implantação. Sua eficácia, amplo espectro de atividade e de rápida ação foi comprovada por diversos profissionais da área da saúde, como médicos, enfermeiros e farmacêuticos. Além da atividade bacteriostática (inibição do crescimento bacteriano), a clorexidina também possui atividade bactericida contra algumas cepas de bactérias.

Há mais de 50 anos, a clorexidina vem sendo utilizada como um agente anti-infeccioso tópico na assepsia da pele e feridas; como desinfetante de equipamentos cirúrgicos e cateteres uretrais; e como um importante ingrediente de enxaguantes bucais. Ela ajuda a prevenir a placa oral e o surgimento de cáries e também auxilia no tratamento da periodontite, uma processo inflamatório da gengiva.

A atividade da clorexidina é dependente do pH, sendo o valor ótimo para sua ação entre 5,5-7,0. Ela é geralmente utilizada como solução na forma de gluconato de clorexidina e age rompendo a membrana celular das bactérias, provocando o extravasamento do material intracelular e consequentemente, morte da bactéria.
Embora a absorção da clorexidina pelo trato gastrointestinal seja muito baixa, nos últimos anos tem sido relatados incidentes de reações adversas causadas por hipersensibilidade e este antisséptico.

Fontes:
Paulson, D. S. Handbook of tropical antimicrobials. Ed. Marcel Dekker, NY, 2003.
Block, S. S. Desinfection, sterilization, and preservation. Ed. Lippincot Williams & Wilkins, 2001.
http://www.drugbank.ca/drugs/DB00878
http://www.fda.gov/medicaldevices/safety/alertsandnotices/publichealthnotifications/ucm062306.htm
Créditos:
Hannah C. T. Domingos, graduanda do curso de Farmácia da UFRJ, sob a orientação de Rafael Garrett, doutorando em Química do IQ/UFRJ.