Glicerol, C₃H₈O₃

 

 

O glicerol, propano-1,2,3-triol, fórmula C₃H₈O₃ -92,08 g.mol^-1, é um líquido viscoso (P.E. 290 °C) e inodoro.

 

 

Na molécula do glicerol, salienta-se:

 

 

• triol com duas hidroxilas primárias nas extremidades da cadeia e uma secundária no carbono central

 

 

 

O glicerol é uma substância natural, que faz parte da composição dos óleos e das gorduras, amplamente encontrada nos animais e vegetais esterificado por ácidos graxos, e que está presente nas membranas dos seres vivos na forma de fosfolipídeos.

 

Exemplo de triglicerídeo (esquerda) e fosfolipídeo (direita), com destaque para a porção oriunda do glicerol em vinho.

 

 

O glicerol foi descoberto por Carl Scheele em 1779 (químico sueco que descobriu diversos elementos químicos, entre eles o oxigênio), ao aquecer óxido de chumbo com azeite de oliva, uma fonte rica em triglicerídeos.

O glicerol dá origem à glicerina, um produto comercial no qual o glicerol deve estar presente numa concentração acima de 95%. Há diversos tipos de glicerina no mercado, que dependem da pureza e das características físico-químicas destes produtos.

Em 1846, o químico italiano Ascanio Sobrero produziu pela primeira vez a nitroglicerina a partir da glicerina em e , em 1867, Alfred Nobel, desenvolveu formas de preparo moldáveis e estáveis da nitroglicerina, dando origem a dinamite. A partir daí a demanda de glicerina tornou-se crescente, abrindo campo para inúmeras aplicações.

O glicerol possuí diversas aplicações na indústria, como pode ser visto na figura ao lado.

A partir dos anos 40 o glicerol passou a ser produzido da epicloridrina, que por sua vez é oriunda principalmente do propeno de origem petroquímica. Estima-se que 12,5% da produção mundial de glicerina vem desta rota. Esse processo encontra-se em queda devido ao excesso de glicerol que existe atualmente no mercado oriundo da produção de biodiesel, um processo de transesterificação de triglicerídeos com catálise básica, que produz ésteres de ácidos graxos (especialmente da reação com metanol) e bastante glicerol, que é reaproveitado.

Outros produtos de importância comercial obtidos do glicerol são as acetinas. A monoacetina é um líquido viscoso usado na fabricação de explosivos, como agente gelatinizante e solvente. O produto diacetilado, por sua vez, é um lubrificante e agente amaciante, enquanto a triacetina é um importante plastificante da celulose, muito empregada em filtros de cigarros, além de ser usado como fixador na perfumaria e em cosméticos, como fungicida de uso tópico e como ligante nos combustíveis sólidos para foguetes.

 

Mota e cols, Quim. Nova, 2010, 32, 639-648

Mais recentemente, o glicerol vem sendo estudado para fins de aproveitamento como matéria prima na indústria química, a exemplo de seus derivados simples como cetais e acetais, usados como aditivos para combustíveis, surfactantes e aromatizantes, e investigados na síntese de blocos de construção quirais para a obtenção de fármacos e produtos naturais.