Mauveína, C₂₆H₂₃N₄

A mauveína A, 3-amino-2-metil-5-fenil-7-(p-tolilamino)-5-fenazinio, fórmula C₂₆H₂₃N₄ - 391,49 g.mol^-1 é uma substância sólida nas condições ambiente.

Na molécula de mauveína A, salienta-se:

A mauveína foi o primeiro corante sintético conhecido na história. Ela foi sintetizada em 1856 por William Henry Perkin, aos 18 anos de idade, em um pequeno laboratório montado em sua casa.
Perkin foi assistente de August Wilhelm Hofmann, Presidente do Departamento de Química do Imperial College de Londres. Hofmann sugeriu que Perkin sintetizasse a quinina, o princípio ativo da quina com ação anti-malária, e que na época tinha sua fórmula química conhecida como C20H24N2O2. Inicialmente, ele tentou realizar a dimerização oxidativa da alil-toluidina (C₁₀H₁₃N) com dicromato de potássio para obter a quinina, mas não teve sucesso.

Em uma segunda tentativa, Perkin tentou a oxidação do sulfato de anilina. Como resultado, obteve um produto de cor escura e nada agradável. Na tentativa de purificá-lo, ele adicionou etanol, e para sua surpresa, obteve uma bela solução de cor púrpura, muito intensa. O que Perkin sintetizara não tinha sido a quinina, mas sim o primeiro corante artificial, capaz de tingir a seda de púrpura num processo simples e rápido. Na época, os corantes mais usados eram obtidos somente de fontes naturais, e a síntese desse novo corante representou um marco na indústria têxtil. Em 1856, Perkin patenteou este seu novo corante.

A primeira fábrica para a produção deste primeiro corante sintético, chamada de Perkin and Sons surgiu em 1857, em Greenford, Londres, fundada por William H. Perkin em colaboração com seu pai e irmão. A partir de 1858, este corante foi comercializado com o nome de Púrpura Tiriana, em referência à antiga púrpura (um derivado bromado do índigo), muito comercializada em Tiro e que os romanos extraiam de um molusco no mar Mediterrâneo. Na Inglaterra, a cor dos tecidos tingidos com esse corante foi chamada, inicialmente, de mauve, a cor da flor de malva, depois sendo chamada de mauveine (mauveína). Em 1862, a Rainha Victória, do Reino Unido da Grã-Bretanha, se apresentou em público vestindo seda púrpura tingida com a mauveína na abertura solene da Exposição Real. Na corte francesa, também era muito comum o uso desse corante.

Anos depois, a fábrica que Perkin construiu não só sintetizava a mauveína, mas também muitos outros corantes, como o Britannia Violet (Violeta Britannia), Perkin's Green (Verde de Perkin) e a Alizarina, iniciando assim a era das grandes indústrias de corantes, que tornou Perkin um homem muito rico.

Já em 1896, Perkin dizia que o corante mauveína era, na verdade, uma mistura de substâncias. Os trabalhos independentes de Fischer e Nietzki mostravam que existiam duas substâncias no corante preparado por Perkin, designados por mauveína A e mauveína B. A verdadeira estrutura da mauveína foi considerada por muitos anos como um mistério. Somente em 1994, utilizando técnicas modernas de purificação e análise estrutural é que se chegou a uma estrutura química satisfatória. Otto Meth-Cohn, Professor de química orgânica do Departamento de Química da Universidade de Sunderland, analisou uma amostra do corante com 120 anos preparada na fábrica de Perkin, e isolou e identificou dois compostos diferentes: a mauveína A e mauveína B. Em 2007, Seixas de Melo e colaboradores reproduziram a síntese de Perkin e isolaram dois outros novos compostos, a mauveína B2 e a mauveína C, as quais estavam também presentes em uma amostra original obtida no Museu de Ciências de Londres.

Depois de sua aposentadoria, em 1874, Perkin continuou a fazer pesquisas, descobrindo a "Reação de Perkin", e talvez, a síntese mais importante da cumarina, que formou a base da indústria de perfumes sintéticos. Ele publicou cerca de 60 artigos durante esse período. Em 1906, recebeu o título de Sir, e morreu em 1907 de causa desconhecida.
Hoje, a mauveína preparada pelo método de Perkin já perdeu o seu valor industrial e comercial, porém, a história de sua descoberta e o que este corante representou para a sociedade continua a encantar muitas pessoas.

Fontes:

http://www.spq.pt/boletim/docs/boletimSPQ_105_031_09.pdf
http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100-40422009000700048&script=sci_arttext#f1
http://www.ch.ic.ac.uk/motm/perkin.html
http://www.rsc.org/Chemsoc/Activities/Perkin/2006/index.html
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ