Furfural, C₅H₄O₂

O FURFURAL, 2-furancarbaldeido ou 2-furaldeído, é um composto heterocíclo aromático de 5 membros, de aspecto líquido, T. E. 161 °C e massa molar 96,08 g.mol^-1. Sua fórmula é C₅H₄O₂,

Na molécula de furfural salienta-se:

O furfural ocorre frequentemente na natureza, formado a partir da hidrólise ácida ou do aquecimento de polissacarídeos. Já foi detectado em uma ampla variedade de frutas e seus sucos de frutas, vinhos e bebidas alcoólicas, café e chá.

As maiores concentrações de furfural ocorrem nos alimentos processados, entre eles o cacau e o café (55-255 ppm).

O furfural é um flavor importante nos alimentos, que introduz aspectos adocicados e que lembram amêndoas, além de introduzir nuances aromáticas que lembram pão e é levemente fenólico. Além disso, é uma importante matéria-prima na produção de solventes, como o tetraidrofurano.

A produção industrial de furfural ocorre a partir de resíduos agrícolas que contenham pentosanas, que são hidrolisadas a furfural e outros subprodutos. Pentosanas, por sua vez, são hemiceluloses (carboidratos complexos) presentes na celulose de muitas plantas lenhosas. Materiais comuns para a produção furfural incluem sabugo de milho, o bagaço de processamento de cana e fibras de celulose, ou seja, o furfural é considerado um produto oriundo da biomassa, a partir do conceito de química verde.

O furfural foi isolado pelo químico alemão Johann Wolfgang Döbereiner, em 1832, como um subproduto da síntese de ácido fórmico. Em 1840, o químico escocês John Stenhouse descobriu que a mesma substância era produzida na destilação de vários materiais como o milho, a aveia, o farelo, e a serragem. Em 1901, o químico alemão Carl Harries deduziu a estrutura do furfural.

Embora o furfural muitas vezes indique alterações indesejáveis nos alimentos, quando observado em alta concentração, ele introduz aspectos sensoriais importantes aos vinhos envelhecidos em barris de madeira.