Cumarina, C₉H₆O₂

A cumarina, 2H-cromen-2-ona, fórmula C₉H₆O₂ - 146,14 g.mol^-1 é uma substância sólida (T.F. 71 °C) nas condições ambiente.

 

Na molécula de cumarina, salienta-se:

• Anel benzênico;
• Lactona;
• Ligação dupla.

 

As cumarinas são substâncias de origem natural resultantes do metabolismo secundário, amplamente distribuídas nos vegetais (predominantemente nas Angiospermas), mas também podem ser encontradas em fungos e bactérias. A palavra cumarina origina-se do tupi "kumarú" (ou cumaru) nome popular dado à árvore cujo nome botânico é Dipteryx odorata. Esta planta pode ser encontrada no Norte do Brasil e suas sementes contém de 1 a 3% de cumarina. Além do cumaru, a cumarina pode ser encontrada em diversas outras espécies de plantas, tais como guaco, agrião, canela, nas frutas como morango, cereja e damasco.
Em geral, são lactonas do ácido o-hidroxi-cinâmico, sendo a cumarina o representante mais simples (1,2-benzopirona). As cumarinas podem existir tanto no estado livre, como conjugadas com açúcares, ou também preniladas. Esta versatilidade dá origem a mais de 1000 compostos conhecidos.
Eram utilizadas como aromatizantes em alimentos, porém seu uso foi proibido devido à toxidade hepática de alguns compostos. Devido ao seu odor acentuado, a estabilidade e ao baixo custo, a cumarina passou a ser amplamente utilizada na indústria de produtos de limpeza, cosméticos, perfumaria, aditivo em tintas e tabaco. Também possui propriedades antibióticas, antiinflamatótia, bronco dilatadora, fungicida e anticoagulante.

 

 

É muito comum a prenilação em várias posições do esqueleto cumarínico, o que em alguns casos, como na prenilação em C6 ou C8, origina as pirano ou furanocumarinas lineares e angulares.

 

 

A cumarina é biossintetizada a partir do ácido cinâmico, e sua formação envolve etapas de isomerização e lactonização.

 

 

O dicumarol, uma cumarina dimérica, foi o primeiro fármaco com ação anticoagulante e um modelo para o desenvolvimento de muitas outros fármacos. Derivado da 4-OH cumarina, ele foi descoberto durante a investigação de uma doença hemorrágica em gados alimentados com a planta trevo-de-cheiro amarelo (Melilotus officinalis). A varfarina, um outro derivado da cumarina, é um anticoagulante usado na profilaxia e tratamento de trombose venosa e da embolia pulmonar.

 

A cumarina é encontrada em produtos comerciais como;

 

• Venalot™ ( remédio no tratamento de varizes e hemorróidas fabricado por Nycomed)

 

 

Fontes: Lacy, A.; O'Kennedy, R. Current Pharmaceutical Design, 2004, 10, 3797-3811.
Dighe, N. S. et al. Archives of Applied Science Research, 2010, 2 (2): 65-71.
http://en.wikipedia.org/wiki/Coumarin
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ