Antranilato de metila, C₈H₉NO₂

O Antranilato de metila, ou 2-aminobenzoato de metila (IUPAC), com fórmula molecular C₈ H₉ N O₂, apresenta-se na forma líquida a temperatura ambiente. Possui massa molar de 151,16 g.mol^-1 , T. F. 24 ° C e T. E. 256 ° C, apresentando fluorescência azul clara.

 

No Antranilato de metila, salienta-se:

• éster metílico;
• amina em posição orto ao éster;
• Anel benzênico.

 

O antranilato de metila foi relatado pela primeira vez por Walbaum, no óleo de neroli (óleo de flor de laranjeira). Foi logo reconhecido pela importância no aroma típico das uvas, conforme os estudos iniciais relatados por Power e Chesnut, em 1921. Quantidades diminutas deste éster já foram encontradas em vários outros óleos perfumados, como da tuberosa, jasmim, gardênia, ylang-ylang e bergamota. É encontrado também na mandarina onde, além de ser abundante, é o marcador de aroma.
Alguns antranilatos já eram conhecidos desde os idos de 1840, quando Fritzsche descobriu o ácido antranílico, ao fazer o corante indigo para a indústria de tintas. Ao longo deste procedimento de síntese foi também descoberto o anidrido isatoico, que veio a ser a principal matéria prima para a obtenção do antranilato de metila. A rota direta de esterificação do ácido antranílico com metanol fornece baixo rendimento, devido à aproximação entre os grupamentos amino e éster, o que dificulta o andamento a reação..

O antranilato de metila possui coloração amarelo pálido e aroma intenso. É típico das uvas da variedade Concord, frequentemente empregada para fazer sucos de uvas comerciais.

Devido ao seu aroma com características de uva (frutal) e de flor de laranjeira (floral), é muito usado nas formulações de perfumes, sabões, águas de colônia e cosméticos em geral. É muito utilizado como aromatizante sintético em guloseimas, o qual tem a função de imitar sabores como: uva, cereja, amora e framboesa. Sua produção anual gira em torno de 1000 a 1300 toneladas por ano.

Também é empregado em alguns protetores solares por apresentar boa absorção de raios ultravioletas. Outras aplicações do antranilato de metila são como praguicida, agindo como repelente de aves em árvores frutíferas; inibidor de corrosão em lubrificantes do motor de pequenas aeronaves; produto intermediário para fabricação de tinturas e fármacos, entre outros.

 

Crédito:

Andrea Alves, doutoranda da PG Química da UFRJ