Flunitrazepam, C16H12FN3O3
Química Nova Interativa
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O flunitrazepam, 5-(2-fluorofenil)-1-metil-7-nitro-2,3-dihidro-1H-1,4-benzodiazepin-2-ona, fórmula C16 H12 F N3 O3 - 313,28 g.mol-1, é uma substância sólida nas condições ambientes (T.F. 166-167°C).

 

Na molécula de flunitrazepam, salienta-se:

 


 

O flunitrazepam é um fármaco que pertence a classe dos benzodiazepínicos. Esta classe de fármacos possue como estrutura química básica um anel benzodiazepínico, que é um anel benzênico fundido com o anel heterociclo 1,4-diazepina. A presença do átomo de flúor ligado ao carbono no anel aromático caracteriza o flunitrazepam, e é este átomo de flúor que contribui para a eficácia e potência do fármaco. O átomo de flúor aumenta a afinidade de ligação do flunitrazepam no seu alco, o que aumenta a eficácia dos seus efeitos e potência. 
O flunitrazepam foi sintetizado na década de 70 pela companhia farmacêutica Roche, sendo comercializado com o nome de Rohypnol. Inicialmente, era utilizado em hospitais para promover sedação profunda em paciente. 
Assim como a maioria dos benzodiazepínicos, o flunitrazepam possui grande potencial hipnótico (induz sono) e sedativo, além de propriedades ansiolíticas (de redução da ansiedade) e relaxantes musculares. Seu principal uso é no tratamento de insônia, especialmente de pessoas que tem insensibilidade aos hipnóticos mais comuns. A sua ação tem um início bastante rápido e os efeitos colaterais da sensação de "ressaca" no dia seguinte são reduzidos, porém, é comum que haja algum prejuízo psicomotor, assim como ocorre com outros benzodiazepínicos como o nitrazepam ou o flurazepam. Ele é um hipnótico muito potente, cerca de dez vezes mais potente que o diazepam.

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O flunitrazepam também pode ser usado em situações pré-cirúrgicas como um sedativo complementar a outros anestésicos, cuja utilidade está associada com seu efeito sinérgico, sendo administrado na noite anterior à operação. Ele afeta a memória causando amnésia anterógrada, uma má formação da memória recente. Ou seja, o indivíduo se lembra dos fatos que aconteceram até o momento da administração da droga mas não consegue se recordar claramente dos fatos posteriores. 
Seu mecanismo de ação é devido à facilitação e potenciação do efeito inibitório mediado pelo ácido gama-aminobutírico (GABA), ao se fixar em sítios específicos do sistema nervoso central (receptor GABA-benzodiazepínico) com uma afinidade que está estreitamente relacionada com a potência neurodepressora.

 

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Devido a seus efeitos depressores e na memória recente, o flunitrazepam é ilegalmente utilizado para promover estupros e roubos, sendo misturado, geralmente, na bebida da vítima. Estes casos ficaram conhecidos como "Boa noite, Cinderela". Para que esta substância pudesse ser mais facilmente identificada quando colocada em bebidas, o laboratório Roche modificou sua formulação. Agora, o Rohypnol possui um corante azul que aparecerá quando for adicionado a uma bebida, além disso, sua dissolução ficou mais lenta. No entanto, ainda assim ele continua sendo largamente utilizada para este propósito.

 

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O flunitrazepam também é utilizado como droga de abuso. Um exemplo foi o ocorrido com o ex-vocalista da banda de rock Nirvana, Kurt Cobain. Enquanto fazia uma turnê na Roma, o cantor ingeriu bebidas alcoólicas após tomar o Rohypnol. Como consequência, ele teve uma overdose e ficou em coma. Depois de vinte horas, ele despertou e não se lembrava de nada do que aconteceu.

 

O flunitrazepam é encontrado em produtos comerciais como:

 

 

 

Fontes:
http://www.portaleducacao.com.br/farmacia/artigos/62/flunitrazepam
 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/6108205/
http://cosmos.ucdavis.edu/archives/2011/cluster8/MA_RYAN.pdf
https://www.ncjrs.gov/pdffiles1/Digitization/193976NCJRS.pdf
http://leda.law.harvard.edu/leda/data/396/Dubin.html

Créditos:
Hannah C. T. Domingos, graduanda do curso de Farmácia da UFRJ e Rafael Garrett, doutorando da PG em Química do IQ/UFRJ.