Acetona, C₃H₆O

A propanona (acetona), C₃H₆O, massa molar 58,08 g.mol-1. é um líquido nas condições ambiente (TF -95,4 °C e TE 56,2 °C).

Na estrutura química da acetona ressalta-se:

grupamento C=O ligado a dois grupos alquila.
Geometria trigonal planar que pode ser explicada por hibridação sp² do C carbonílico.
Molécula altamente simétrica com 2 planos de simetria e 1 eixo de simetria na ligação C=O.
A ligação C=O é altamente polarizada, fazendo da acetona um composto polar.A acetona é um líquido incolor, inflamável, de forte odor adocicado que produz vapores irritantes para os olhos e pode provocar danos a pele no caso de contato frequente.

Imagem_1

O uso doméstico mais comum é como removedor de esmaltes. Porém, como a acetona é utilizada também no processo de extração da cocaína, seu uso como solvente é controlado em vários países. Nestes, os removedores de esmalte a base de acetona têm sido substituídos por outros solventes.

O uso mais comum da acetona é como solvente, sendo um agente secante por evaporar-se facilmente no ar. É amplamente empregada para na indústria de plásticos e fibras sintéticas. Sendo um composto polar, é bastante solúvel em água, sendo usada na indústria alimentíciapara a extração de gorduras e óleos e na produção de fármacos.

A acetona já foi utilizada também na indústria de explosivos durante a I Guerra Mundial. A acetona também ocorre naturalmente nos gases vulcânicos e é um dos poluentes presentes no gás de escapamento de veículos movidos a combustíveis fósseis.

A acetona é facilmente inflamável e deve ser mantida afastada de qualquer chama ou fonte de ignição, sendo armazenada sempre em locais ventilados.Devido a sua vasta gama de aplicações inúmeros processos foram desenvolvidos para produzir acetona.

O primeiro método era a decomposição térmica do acetato de cálcio. Em 1916, durante a I Guerra Mundial, o químico inglês Chaim Weizmann produziu acetona a partir da fermentação de amido pelo microorganismo Clostridium. Cerca de 90% da acetona é produzida pelo processo denominado "rota do cumeno", que consiste na oxidação de benzeno e propeno com

oxigênio gasoso. O processo é catalizado por zeólitas e origina também fenol, um importante insumo para muitos outros produtos.

Reação1

Um processo mais recente, que tem ganhado importância no Japão, é a oxidação direta de propileno. Pequenas quantidades de acetona são também produzidos como um subproduto na fabricação de óxido de propileno, ácido acético e hidroquinona.

A acetona é formada também em processos metabólicos em diversos seres vivos. Nos mamíferos, a formação de acetona é intensificada nos períodos de jejum prolongado, na medida em que as reservas de açúcares do fígado são consumidas e concetração sanguínea de açúcar diminui. Nestas circunstâncias, a principal fonte energia de vários orgãos provém predominantemente da degradação de gorduras e de proteínas. O conjunto destes processos favorece a condensação dos grupos acetila de um intermediário metabólico central, a Acetil Coenzima A. Do processo resultam os chamados "corpos cetônicos", sendo a acetona um deles. Os corpos cetônicos suprem parte da demanda energética de tecidos como o tecido nervoso até que haja ingestão de açúcares e as reservas se re-estabeleçam. Indivíduos portadores de doenças que afetam o metabolismo, como o diabetes, chegam a ter um hálito cetônico, resultante da intensa produção de corpos cetônicos.


Acetona	Ácido acetoacético	Ácido β-hidroxibutírico

Créditos:

Grazielle Lima Cruz, graduanda de Farmácia da UFRJ e Fernanda Gouvêa Gomes Ürményi, mestranda da PG Química da UFRJ.