Calixarenos
Química Nova Interativa
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Calixarenos são substâncias macrocíclicas, derivadas da união de fragmentos fenólicos através de pontes de metileno (-CH2-).

 

No calixareno de 4 unidades exemplificado salienta-se:

 

 

Calixarenos são oligômeros macrocíclicos e seu nome é derivado da forma como estas moléculas se organizam, como cálices (calix) de arenos (blocos de aneis aromáticos). São conhecidos pela versatilidade de acomodar e transportar íons e moléculas neutras em suas cavidades.

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Cálice de calixareno oriundo da disposição dos núcleos aromáticos  Inclusão de uma espécie no núcleo do calixareno

O papel de cátions como Ca+2, K+1, Na+1 e Mg+2 é fundamental para o metabolismo do organismo humano e, há muitos anos, pesquisadores desenvolvem moléculas capazes de transportar estes íons através de cavidades específicas. Ao final da década de 1960 surgiram os primeiros macrociclos, cuja cavidade central era capaz de acomodar estes cátions, conhecidos como éteres de coroa e esferandos, que apresentam cavidades circulares bidimensionais. Os calixarenos, por sua vez, possuem cavidades tridimensionais que envolvem mais eficientemente o cátion, protegendo-o do meio exterior e abrindo inúmeras aplicações na área biomédica.

Os primeiros estudos da área se iniciaram com Adolf von Bayer, em 1872, através de reações de condensação de fenóis com aldeídos e cetonas. Posteriormente, Leo Baekeland desenvolveu a resina de Bakelite a partir de misturas de fenol e formaldeído catalisada por base. Os estudos foram continuados por Zinke, que empregou p-t-butilfenol no lugar de fenol, reduzindo o cruzamento intermolecular devido ao impedimento estérico, do qual propôs a formação de um tetrâmero cíclico.

Calixarenos possuem alto ponto de fusão, alta estabilidade térmica e química, baixa solubilidade em muitos solventes orgânicos e baixa toxicidade, o que permite sua aplicação em diversos campos: na medicina como drug delivery, em eletrodos ou sensores, em membranas seletivas, na ótica não-linear, na litografia por feixe de elétrons (nanotecnologia), na recuperação de césio, urânio e no sequestro de metais em geral, como catalisadores e agentes de transferência de fase e em fases estacionárias para cromatografia líquida.

Fontes:
-http://www.spq.pt/boletim/docs/boletimSPQ_113_033_09.pdf

-http://quimicanova.sbq.org.br/qn/qnol/1995/vol18n5/v18_n5_06.pdf