Luciferina, C₁₁H₈N₂O₃S₂

A LUCIFERINA, ácido (4S)-2-(6-hidroxi-1,3-benzotiazol-2-il)-4,5-di-hidro-1,3-tiazol-4-carboxílico, fórmula C₁₁H₈N₂O₃S₂ - 280,32 g.mol^-1 é uma substância sólida (T.F. 202 - 204 °C) na condição ambiente.

Na molécula de LUCIFERINA, salienta-se:

• Grupo carboxila ligado a carbono assimétrico com configuração S;

• Heterociclo de 5 membros, contendo N e S como heteroátomos;

• Dois anéis de 6 e 5 membros fundidos, sendo que o de 5 possui N e S como heteroátomos.

Luciferina, cujo nome vem do latim lucifer ( portador de luz ou que traz a luz), é uma classe de pigmentos capazes de provocar o fenômeno da bioluminescência por ação da enzima luciferase. A luciferina responsável pela luz emitida pelos vagalumes está demonstrada na estrutura anotada. Outras luciferinas são conhecidas, como aquelas presentes em dinoflagelados, em peixes de águas profundas ou mesmo em algas e camarões.

A bioluminescência envolve várias substâncias, entre elas o oxigênio, o ATP e a enzima luciferase. A luciferase facilita a descarboxilação da luciferina, ou a perda do grupamento COOH (anotação 1), formando a oxiluciferina e luz.

A ação luminosa da luciferina está associada a diversos processos: atua como um antioxidante natural, pois elimina o resíduo de oxigênio da respiração no processo de lampejo; é uma forma de aproximação sexual entre os machos e as fêmeas de mesmas espécies e serve para atrair outras espécies, para fins de predação.

Atualmente a luciferina é obtida por meio de síntese e comercializada por indústrias de química fina. É utilizada em inúmeras aplicações envolvendo a quantificação de ATP para fins analíticos e clínicos. Entre estas aplicações destacam-se:

1. Monitoração de biomassa;
2. Avaliação da contaminação microbiológica de alimentos, bebidas, águas e fluídos biológicos;
3. Avaliação da viabilidade celular;
4. Ensaio de atividades enzimáticas envolvendo o consumo ou formação de ATP.