3-metilbutanotiol, C₅H₁₂S

O 3-metilbutanotiol, também conhecido por 3-metilbutil mercaptana ou isoamiltiol, fórmula C₅H₁₂S - 104,21 g.mol^-1, T.E. 115 °C, é um líquido de odor intenso, desagradável e presente na secreção malcheirosa do gambá.

Na molécula do 3-metilbutanotiol salienta-se:

-grupamento tiol (-SH) ligado à cadeia cadeira ramificada da 3-metilbutila, também conhecida como isoamila.

O 3-metilbutanotiol pertence à classe dos tióis, também conhecidos como mercaptanas, caracterizados pelo grupamento -SH. Estas substâncias são normalmente conhecidas pelo seu odor intenso e, na maioria das vezes, bastante desagradável. Entre outros tióis, o 3-metilbutanotiol faz parte da secreção que o gambá solta quando se sente ameaçado.

O gambá é um mamífero marsupial do gênero Didelphis e conhecido pelo jato malcheiroso que emite quando se encontra em situação de perigo. Ao levantar a cauda, o gambá se defende emitindo um jato oleoso produzido em suas glândulas axilares inferiores, cujas substâncias possuem características de fixador, ou seja, impregna quem o ataca. Normalmente o gambá sai correndo, a seguir. Durante o período do cio, o gambá fêmea também libera estas substância para atrair o macho.

Esta secreção é capaz de ser ejetada até uma distância de cerca de 3 metros. Quando em alta concentração pode causar vômitos em humanos e produz, no olhos, um efeito semelhante ao gás lacrimogêneo.

Em 1896, Thomas Aldrich, trabalhando no Laboratório de Química Fisiológica da Universidade John Hopkins, demonstrou que a secreção poderia ser detectada em humanas em até 10 partes por bilhão. Ele relatou ainda o seguinte caso bastante curioso, alertando para as possíveis propriedades anestésicas da secreção do gambá: " "Em algum momento durante o verão de 1879, dois ou três

meninos coletaram uma garrafa da secreção do gambá para pregar uma peça nos companheiros de escola. Entraram em seu quarto e fizeram o colega aspirar o material. Eu não poderia saber que quantidade foi administrada mas pude retratar os seguintes sintomas: inconsciência total, relaxamento do sistema muscular, extremidades frias, pupilas e respiração normal, condição que o rapaz permaneceu por uma hora. Para reviver o paciente, o médico que veio em socorro administrou pequenas quantidades de uísque, com alguma dificuldade que ele teve para engolir. A vítima dessa brincadeira teve uma leve dor de cabeça ao acordar, que cedeu depois de uma sono de boa noite. "

Em seu primeiro estudo, Aldrich destilou a secreção do gambá e encontrou duas grandes frações voláteis, nas quais propôs a presença do metanotiol, etanotiol, 1-propanotiol 2-propanotiol. Mais tarde, foram identificadas a 2-metilquinolina, seu análogo sulfurado quinolinametanotiol e o 1- butanotiol, durante muitos anos relatado como o constituinte em maior abundância na secreção.

Em 1975, muitos anos após a investigação de Aldrich, Andersen e Bernstein, foi demonstrado que o 1-butanotiol não é um componente principal do jato, mas sim o tiol insaturado (E)-2-buteno-1-tiol e o 3-metil-1-butanotiol. O terceiro constituinte mais abundante encontrado na secreção foi identificado como (E)-2-butenil dissulfeto de metila.

Amostra da secreção do gambá
http://chemeducator.org/sbibs/s0004002/spapers/420044ww.htm

Substâncias identificadas na secreção de defesa do gambá

Fonte:
-http://chemeducator.org/sbibs/s0004002/spapers/420044ww.htm

- http://www.archive.org/stream/biochemicalstudi00good/biochemicalstudi00good_djvu.txt