Cicutoxina, C17H22O2
Química Nova Interativa
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A CICUTOXINA, fórmula C17H22O2 - 258.35 g.mol-1, é um sólido (P.F. 54°C).

Na molécula da CICUTOXINA, salienta-se:

A cicutoxina pertence à classe dos poliacetilenos C-17, contendo um grande sistema de ligações duplas e triplas conjugadas. É um álcool com altíssima toxicidade mas que também possui atividade antileucêmica. É o principal constituinte do veneno colinérgico chamado cicuta, extraído da planta Conium maculatum, nativa da Europa, do Médio Oriente, América do Norte e da bacia mediterrânica.

Esta substância é conhecida desde a antiguidade, pois era empregada como veneno em pontas de flecha. Entretanto, sua fama cresceu a partir do relato que o filósofo Sócrates foi condenado à morte pela ingestão do chá de cicuta.

A cicutoxina causa a morte por provocar uma disfunção no sistema nervoso central, pois é um potente antagonista do receptor ácido gama-aminobutírico (GABA).

Estudos de toxicidade de moléculas desta série evidenciaram que a configuração (E) das duplas ligações, bem como a estrutura rígida, é determinante para a atividade biológica e da toxicidade deste poliino.