Cinamaldeído, C₉H₈O

O cinamaldeído, 3-fenil-2-propenal, fórmula C₉H₈O - 132,16 g.mol^-1 é uma substância líquida de cor amarelo claro (T.F. -7,5 °C, T. E. 248 °C ) nas condições ambiente.

Na molécula de cinamaldeído, salienta-se:

A canela é uma especiaria muito famosa, tanto nos nossos livros de história quanto em nossa cozinha. Ela é a casca seca retirada da árvore Cinnamomum zeylanicum, que cresce no Sri Lanka (antigo Ceilão) e sul da India. A casca dessa árvore é normalmente chamada de "canela verdadeira" ou "canela do ceilão". Isso existe para diferenciá-la da casca de uma outra árvore, a Cinnamomum cassia, da qual a casca é chamada de "canela-da-china". Apesar das espécies das duas árvores terem um sabor similar, especialistas afirmam que a canela-da-china possui um sabor ligeiramente amargo quando comparado à canela verdadeira.
A canela era considerada uma especiaria de alto valor por diversas civilizações. Nos tempos bíblicos, ela era usada como essência em óleos de unção. A fragrância da canela também foi explorada pelos egípcios e acredita-se que eles a utilizavam para embalsamar múmias.

A canela é bastante utilizada pela medicina popular de vários países e pela medicina Chinesa. Ela é empregada como calmante, para tratar diarreia, artrite e aliviar os sintomas do resfriado.
A canela também é empregada na culinária devido ao seu sabor e aroma intensos. Ela pode ser usada na forma de ramas (palitos de canela) ou também na forma de pó. É um ingrediente versátil que pode ser usado para realçar o sabor de pratos doces e salgados.

O cinamaldeído é uma molécula orgânica presente no óleo essencial da canela e responsável pelo seu sabor e aroma. É um líquido viscoso e de cor amarelo pálida que ocorre naturalmente na casca das árvores da canela e também em outras espécies do gênero Cinnamomum. O óleo essencial das cascas da canela possui cerca de 70% de cinamaldeído. Esse óleo é muito utilizado como agente de sabor e em velas aromáticas. Não é uma substância tóxica, mas pode irritar a pele se ficar em contato por muito tempo.
O cinamaldeído foi isolado inicialmente do óleo essencial de canela em 1834 por Dumas e Peligot, e sintetizado em laboratório por Chiozza em 1854. O produto natural é trans-cinamaldeído. Apesar de existirem diferentes métodos para sintetizar o cinamaldeído em laboratório, o processo mais econômico é a destilação das cascas da canela por arraste a vapor. Nesta técnica, o vapor de água é formado em um recipiente aquecido e passado continuamente sobre o balão de destilação, também aquecido, contendo água e cascas da canela. Esse vapor de água irá carrear o óleo essencial formado, que depois de condensar no tubo de vidro conhecido como condensador, é recolhido em um frasco. Como o óleo e a água são imiscíveis, eles podem ser facilmente separados.

Assim como muitos componentes de óleos essenciais, o cinamaldeído apresenta propriedades antivirais, antibacterianas e antifúngicas. Um componente minoritário do óleo da canela é o eugenol. Esse componente representa cerca de 10% do óleo e possui atividade anticéptica e analgésica, o que também pode contribuir para o efeito calmante da canela.

Fontes:

Baseado no texto de Paul M. Burnham, Hillsborough College, Sheffield, UK. Originalmente publicado em:
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/cinnamaldehyde/cinnh.htm
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ