D-Frutose, CH2O
Química Nova Interativa
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A D-Frutose, CH2O - 180,16 g.mol-1, (salientar C, H, O) é uma substância sólida (T.E. 551.7°C) nas condições ambiente.

Na estrutura da D-Frutose destacam-se:

  1. Grupos OH primários;
  2. Grupos OH secundário;
  3. Grupo OH hemicetal. Portanto a molécula de frutose é considereada uma cetohexose, já que sua forma aberta apresenta um grupo cetona ("ceto") e 6 carbonos ("hex") e (fig.1)
 Cetohexose

Frutose, uma Cetohexose (fig.1) 

Em solução aquosa, observamos um equilíbrio envolvendo três formas da molécula de frutose: a D-Frutose que pode ciclizar, resultando nos isômeros α (1) e β (3), sendo esta última a forma predominante em solução aquosa.  

a 

seta

D-Frutose Aberta

seta

b

(Fig.1)

(1)

α-D-Frutose

 

(2)

D-Frutose (Forma aberta)

 

(3)

β-D-Frutose

 

 

Nome Doçura Relativa
D-Glicose 0,46
D-Frutose 0,84
Sacarose 1
Ciclamato 30
Aspartame 200
Sacarina 300

 A D-Frutose é um monossacarídeo muito encontrado em frutas e outros vegetais, sendo menos doce que a sacarose (presente, por exemplo, na cana de açúcar).

A frutose tem papel fundamental no metabolismo, sendo precursor de inúmeros compostos de relevância biológica.