O 1,8-CINEOL, fórmula C₁₀H₁₈O - 154,25 g.mol^-1, é líquido na condição ambiente, com coloração amarela (T.F. 1,5°C e T.E. 174°C).

Na molécula do 1,8-CINEOL, salienta-se:

• Éter cíclico

1,8 CINEOL ou Eucaliptol: O alimento favorito do Coala

Alguma coisa a ver com o eucalipto?

Cineol é o componente principal (> 90%) do óleo essencial destilado das folhas da maioria das árvores de encaliptos (espécie botânica Eucalyptus). É encontrado ainda nos óleos essenciais de outras plantas como louro, sálvia, canforeiro e melaleuca. As folhas de eucalipto são o principal ingrediente na dieta de coalas, animal cujo fígado consegue metabolizar terpenos potencialmente tóxicos, como o cineol.

1,8-cineol ou eucaliptol ou1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo[2.2.2]-octano

Por que as plantas como o eucalipto produzem 1,8-cineol?

Aparentemente, o cineol e outros terpenos são produzidos pelas plantas para atuarem como mecanismo de defesa - estas moléculas são tóxicas a patógenos e herbívoros. Por serem voláteis, podem ser liberadas como moléculas de sinalização, tanto para atrair os predadores de pragas quanto para sinalizar para os polinizadores.
Os cientistas estão interessados em usar o cineol contra as pragas de insetos, e estudaram seus efeitos e do óleo de eucalipto contra diversos insetos. O cineol repele a barata doméstica, Periplaneta americana. Diversos óleos de eucaliptos, incluindo o óleo rico em cineol, Eucalyptus globulus, matam Lutzomyia longipalpis, um flebotomíneo que transmite a leishmaniose na América Latina. Apesar do 1,8-cineol não matar as larvas ou agir como uma alimentação repelente, impede que o mosquito da febre amarela, o Aedes aegypti, coloque seus ovos. Tanto o óleo de eucalipto quanto o 1,8-cineol inibem o crescimento e o desenvolvimento do Plasmodium falciparum, o parasita da malária.

Periplaneta americana	Lutzomyia longipalpis	Aedes aegypti

O 1,8-cineol é seguro para nós?
O 1,8-cineol está presente em muitos agentes aromatizantes, como canela, gengibre, sálvia, alecrim, óleo de hortelã e óleo de menta. Os cientistas concluíram que a ingestão diária (cerca de 30 μg/kg) é 1/1000 menor que a concentração onde pode haver efeito tóxico (acima de 32 mg/kg), sendo portanto bastante seguro na ingestão usual.

Você tem um pouco de 1,8 cineol?

Coalas metabolizam 1,8-cineol de uma maneira diferente dos humanos, e muito mais rápida também. Humanos utilizam enzimas, como o citocromo P450, para formar principalmente o 2α-hidróxi-1,8-cineol e 3α-hidróxi-1,8-cineol, enquanto que em coalas o 1,8-cineol é amplamente metabolizado pela oxidação dos grupos metila. Vários metabólitos foram detectados na urina de coalas: 9- e 7-hidróxicineol, ácidos 9- e 7-cineólico, ácido 7-hidróxi-9-cineólico, ácido 9 hidróxi-7-cineólico e ácido 7,9-dicineólico.

Quais os usos do 1,8-cineol?

É um ingrediente presente em anti-sépticos bucais, para matar bactérias orais que produzem moléculas nocivas e mal-cheirosas como o H₂S, as mercaptanas, o escatol e as diaminas como putrescina e cadaverina. Também é utilizado em vários medicamentos, como pastilhas para a tosse, inalantes e muitos cremes dentais, visto que tem propriedades antibacteriana e descongestionante.

Além do 1,8-cineol ser um "traço" em muitos agentes aromatizantes, o aroma de eucalipto é encontrado em alguns vinhos australianos vermelhos, onde o 1,8-cineol é derivado dos monoterpenos limoneno e α-terpineol. Mas acima de certo nível (~ 27,5 ppb), o 1,8-cineol não é agradável.

O óleo de eucalipto pode ser uma fonte renovável de matérias-primas aromáticas, e sabe-se que o catalisador de paládio dopado com γ-Al₂O₃, a 250 °C, converte 1,8-cineol em hidrogênio e p-cimeno (4-isopropiltolueno) com alto rendimento.