Ibuprofeno, C₁₃H₁₈O₂

O ibuprofeno, ácido 2-[4-(2-metilpropil)fenil]propanóico, fórmula C₁₃H₁₈O₂ - 206,29 g.mol-1 é uma substância sólida (T.F. 75-77 °C) nas condições ambiente.

Na molécula de ibuprofeno, salienta-se:

 

• Ácido carboxílico;

 

• Anel benzênico.

 

O ibuprofeno é um medicamento que foi introduzido no mercado nos anos de 1960, inicialmente no Reino Unido, através da empresa farmacêutica Boots. Ele pertence a uma classe de fármacos conhecidos como AINEs: anti-inflamatórios não esteroidais, dos quais existem mais de 50 no mercado.
O ibuprofeno é um pó branco mas, após a formulação, é comercializado em diferentes cores, e vendido com diversos nomes comercias, como: Alivium, Advil, Brufen, etc.
É normalmente prescrito para combater a inflamação, dor e a febre, sendo também muito utilizado por pessoas com problemas reumáticos. Assim como outros AINEs, pode ser comprado sem prescrição médica nas farmácias.

O ibuprofeno atua inibindo a enzima ciclo-oxigenase (COX), que é a responsável pela produção de prostaglandinas e tromboxanos. As prostaglandinas são substâncias químicas produzidas pelo nosso corpo com ação mediadora da inflamação e que contribuem para a percepção da dor pelo cérebro. O ibuprofeno também combate a febre ao inibir a síntese de prostaglandinas no hipotálamo, uma região do cérebro responsável pela regulação da temperatura do corpo.
Seus efeitos colaterais mais comuns são dores e irritações no estômago, também existindo relatos de náuseas e/ou vômitos, diarreia e constipação.

Quimicamente, o ibuprofeno é um ácido carboxílico derivado do ácido propanoico. Ele possui um carbono assimétrico, podendo existir na forma de 2 isômeros ópticos. O medicamento disponível comercialmente é geralmente o racemato, que é a mistura dos dois isômeros, pois sua separação é muito difícil. O isômero biologicamente ativo é o enantiômero (S)-ibuprofeno, mas o enantiômero (R)-ibuprofeno, biologicamente inativo, é convertido dentro do nosso organismo para a forma ativa, minimizando possíveis efeitos colaterais e potencializando o ativo.

 

 

O ibuprofeno é encontrado em produtos comerciais como:

 

• Advil™ (remédio analgésico e antitérmico fabricado por Wyeth)

 

 

Fonte:

Baseado no texto de John Bower, University of Bristol . Originalmente publicado em:
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ibuprofen/homepage.htm
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ