Nepetalactona, C10H14O2
Química Nova Interativa
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A nepetalactona, 4,7-dimetil-5,6,7,7a-tetraidro-4aH-ciclopenta[c]piran-1-ona, possui fórmula C10H14O2 e massa molar 166,22 g.mol-1. Ela é uma substância líquida nas condições ambientes.

Na molécula da nepetalactona, salienta-se:

 

 

A nepetalactona é uma substância volátil e aromática que exerce diferentes funções, tanto no mundo animal, como no vegetal. Ela pertence a classe dos terpenos, sendo classificada como monoterpeno devido a presença de duas unidades de isopreno em sua estrutura, o que contabiliza um total de dez átomos de carbono. Sua estrutura química básica é formada por uma lactona (éster cíclico) de 6 membros, fundida a um ciclopentano. A nepetalactona foi descoberta no final dos anos 50, pelo pesquisador Jerry Meinwald. Sua estrutura básica é muito semelhante a dos valepotriatos, que é um grupo químico presente em vegetais da família Valerianaceae (Valeriana officinalis L., Valeriana wallichii D.C., Valeriana edulis). A nepetalactona foi o primeiro terpeno metilciclopentanóide descoberto.

 

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A nepetalactona é encontrada principalmente no óleo essencial da espécie de planta Nepeta cataria (popularmente conhecida como erva-de-gato), e juntamente com o ácido nepetálico, é a substância majoritária (cerca de 40% e 43%, respectivamente). A nepetalactona também pode ser encontrada em outras espécies do gênero Nepeta, da família Lamiaceae. Por causa disso, possui a palavra "nepeta" em seu nome. A erva-de-gato exerce um curioso poder atrativo sobre os felinos, provocando estados de euforia ou relaxamento. Este comportamento se deve justamente à volatização da nepetalactona que funciona como um feromônio, sendo percebida pelo aparelho olfativo dos felinos. Muitos brinquedos e sprays aerosol atrativos de gatos são produzidos utilizando a planta moída ou seu óleo essencial. 
Na década de 60, o pesquisador Thomas Eisner, da Universidade de Cornell, intrigado pelo desejo de saber a real finalidade da nepetalactona nas plantas do gênero Nepeta, realizou um estudo onde verificou que a nepetalactona possuía grande capacidade de repelir insetos herbívoros, sendo mais efetiva que o DEET (N,N-dietil-m-toluamida), um inseticida sintético que é o mais utilizado nos repelentes, com a grande vantagem de não ser tóxica. Além dissso, a nepetalactona se mostrou muito eficaz contra o mosquito da febre amarela.
Por ser muito volátil, a nepetalactona perde sua atividade repelente poucas horas após seu uso. De modo semelhante, o efeito da nepetalactona sobre os felinos também só é exercido durante pouco tempo. 
No óleo extraido da N. cataria encontram-se ambos os isômeros (4aS,7S,7aR)-nepetalactona [1] e (4aS,7S,7aS)-nepetalactona [2]. Um estudo realizado com baratas mostrou que o isômero [1] possuía maior atividade repelente do que o [2].

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Em meados do século XX, uma serie de discussões surgiram a respeito de substancias liberadas pelas fêmeas de pulgões que serviriam como atrativo sexual de machos da espécie. Por meio de experimentos de bioensaio, pôde-se verificar que os machos, de fato, apresentavam um comportamento diferenciado diante da presença de substâncias voláteis produzidas pelas fêmeas. O feromônio de pulgão ervilhaca (Megoura viciae) foi o primeiro a ser reconhecido quimicamente. Isto foi possível através de técnicas analíticas, como cromatografia em fase gasosa e espectrometria de massas, onde foram identificados dois componentes principais, a (4aS,7S,7aR)-nepetalactona e (1R,4aS,7S,7aR)-nepetalactol.

 

Fonte:

http://pubs.acs.org/cen/whatstuff/83/8331catnip.html
http://www.ingentaconnect.com/content/esa/jee/2002/00000095/00000002/art00025
http://www.pnas.org/content/74/6/2189.full.pdf
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/ethylacetate/catnip.htm
http://www.iupac.org/publications/pac/pdf/1989/pdf/6103x0555.pdf

Créditos: 
Hannah Domingos, graduanda do curso de Farmácia da UFRJ e Rafael Garrett, doutorando da PG em Química do IQ/UFRJ.