Estricnina, C21H22N2O2
Química Nova Interativa
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A estricnina apresenta fórmula molecular C21H22N2O2 e massa molar 334,4 g.mol-1. À temperatura ambiente, apresenta-se como um sólido (T.F.=287°C a 1 atm), cristalino e branco.

A sua molécula é composta por sete anéis e deve ser salientado:

 

 

 

História da molécula
 
A estricnina é um alcalóide encontrado na semente de plantas do gênero Strychnos, como S. nux-vomica (também conhecida como noz vômica) e em algumas espécies similares. Inicialmente, por volta de 1540, esta substância era utilizada como veneno para ratos. Devido à falta de informações a respeito de sua toxicidade, a estricnina era utilizada para fins terapêuticos, visto que seu sabor amargo estimulava o sistema digestivo, aumentando o apetite. A substância também causava efeitos revigorantes aos enfermos, pois estimulava os sistemas cardíacos e respiratório. O primeiro isolamento desta substancia foi realizado por Caventou e Pelletier, em 1818.

 

Toxicidade

1A dose letal da estricnina em seres humanos varia de 30 a 120mg, dependendo de fatores metabólicos, visto que em quantidades não-letais, a estricnina é absorvida e convertida em substâncias menos nocivas, processo que acontece principalmente com o auxílio de enzimas hepáticas. A ingestão de doses nocivas pode afetar o sistema nervoso e causar convulsão, espasmos musculares, perda de sentidos e eventualmente a morte por falha respiratória.
Em 1932, a estricnina provocou diversos obitos, principalmente em crianças. Um dos mais trágicos acidentes de envenenamento com estricnina ocorreu em Portugal, em 1976. Vinte uma pessoas morreram, pois haviam consumido carne contaminada com essa substância.

Hoje em dia a exposição à estricnina ainda ocorre em casos de tentativa de suicídio e envenenamento acidental por plantas utilizadas na medicina tradicional chinesa e adulteração de substâncias ilícitas. Sua utilização é restrita ao uso não humano como inseticida, pesticida e como veneno para roedores.

 

Síntese
A síntese da estricnina foi estudada, primeiramente, por Robert B. Woodward, em 1954. O processo consistia de 29 etapas, que se iniciava a partir da reação de fenil-hidrazina, acetoveratrona e ácido polifosfórico. Tal síntese, por ter como objetivo um produto complexo, proporcionou um grande avanço na área da síntese total. No entanto, outros processos como o de Larry E. Overman (1993, 24 etapas) e o de Christopher E. Vanderwal (2011, 8 etapas, 3 partes) provaram-se menos custosos e mais práticos que a síntese de Woodward.

 

Síntese por Woodward (1954)

A formação dos sete ciclos da estricnina pode ser observada nas seguintes etapas, retiradas do artigo original de 1954.

 

2

 

Síntese por Woodward (1954)


5

 

Recentemente, a síntese da estricnina tornou-se possível em apenas nove etapas.


Síntese por Vanderwal (2011)


6

 

Créditos:

Contribuição de Guilherme de Magalhães Sales, aluno do Curso Técnico em Controle Ambiental do Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro - Campus Nilópolis, sob orientação da professora Carmelita Gomes da Silva.