Emetina, C₂₉H₄₀N₂O₄

A emetina, (2S,3R,11bS)-2-[(1R)-6,7-dimetoxi-1,2,3,4-tetra-hidroisoquinolin-1-il]metil]-3-etil-9,10-dimetoxi-2,3,4,6,7,11b-hexa-hidro-1H-pirido[2,1-a]isoquinolina, fórmula C₂₉H₄₀N₂O₄ - 480,64 g.mol^-1 é uma substância sólida branca e amorfa (T.F. 74 °C) nas condições ambiente.

 

Na molécula de emetina, salienta-se:

• Núcleo isoquinolínico;
• Metoxila.

A emetina é um alcaloide isoquinolínico de ocorrência natural presente em três famílias de plantas: Alangiaceae, Icacinaceae e Rubiaceae. Uma das maiores fontes dessa substância, e também de seus análogos, é a espécie Psychotria ipecacuanha Stokes (Ipecacuanha - nome derivado do Tupi-Guarani ipekaaguéne, de ipe = pequeno + kaa = folhas + guíne = vômito), da família Rubiaceae, também conhecida por Cephaelis ipecacuanha A. Rich. A emetina é o principal alcaloide encontrado em suas raízes.

 

 

A ipecacuanha é uma planta nativa do Brasil e América Central. Os extratos de suas raízes são utilizados há séculos pelos índios para induzir o vômito em casos de envenenamentos e como antídoto contra picada de cobras venenosas. A atividade farmacológica da ipeca deve-se, principalmente, a dois alcalóides isoquinilínicos, a emetina e a cefalina. A emetina foi isolada das folhas da icepacuanha pela primeira vez pelos farmacêuticos franceses Pierre-Joseph Pelletier e Joseph-Bienaimé Caventou, em 1817. Além de induzir o vômito e atuar com expectorante, a emetina possui atividade contra o protozoário intestinal Entamoeba histolytica, causador da amebíase. Ela é mais ativa do que o extrato das raízes da ipecacuanha.

Apesar de ser um potente fármaco anti-protozoário, a emetina causa náuseas quando administrada por via oral ou mesmo por via hipodérmica. Além disso, pode interferir na contração muscular, levando à problemas cardíacos e fraqueza nos músculos. Hoje em dia ela não é mais indicada, sendo substituída por fármacos quimioterápicos, como o metronidazol.
Explicando de uma forma bem simples, a emetina é biossintetizada através da reação da dopamina (oriunda da L-tirosina) com a secologanina (da via do difosfato de geranila). Após adição de mais uma unidade de dopamina ao intermediário formado, a emetina é obtida.

 

 

Fontes:

M. E. Bowden, A. B. Crow, T. Sullivan. Pharmaceutical achievers: the human face of pharmaceutical research. CHF, 2003.
WHO, monographs on selected medicinal plants. Vol. 3, 2007.
P. M. Dewick. Medicinal Natural Products. John Wiley & Sons, 2002.
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ