Ascaridol, C₁₀H₁₆O₂

O ascaridol, 1-isopropil-4-metil-2,3-dioxabiciclo[2.2.2]oct-5-eno, fórmula C₁₀H₁₆O₂ - 168,23 g.mol^-1 é uma substância líquida (T.F. 3,3 °C) nas condições ambiente.

Na molécula de ascaridol, salienta-se:

O ascaridol é uma substância orgânica de origem natural pertencente à classe dos monoterpenos bicíclicos e que possui uma ponte formada pelo grupo funcional peróxido. Ele foi o primeiro, e por muito tempo, o único derivado de ocorrência natural contendo o grupo peróxido. Apresenta-se como um líquido incolor tóxico de odor pungente e solúvel em muitos solventes orgânicos. Está presente no óleo essencial do boldo do Chile, onde é o responsável, em parte, pelo seu odor característico e é um dos maiores constituintes do óleo essencial das folhas e dos frutos do quenopódio ou chá-do-México (Chenopodium ambrosioides). O povo Asteca utilizava o quenopódio para combater a disenteria e contra as picadas de insetos e aranhas. No Brasil, esta espécie de planta é muito conhecida pelos nomes de erva de santa maria e mastruz.
O ascaridol tem sido usado há muitas décadas como anti-helmíntico no controle de nematoides. Seu nome deriva de Ascaris, gênero do verme intestinal popularmente conhecido como lombriga. Ele possui um efeito narcótico e inibitório nos parasitas intestinais, fazendo com que eles se desprendam do tecido ao qual estão aderidos. É ativo contra os parasitas humanos, animais e que infestam algumas plantas também.

O ascaridol foi isolado do quenopódio, pela primeira vez, em 1908 por Hüthig, que descreveu algumas de suas características, como instabilidade e capacidade de explosão quando aquecido, e também determinou sua fórmula molecular.
No início do século XX, era a substância mais utilizada para combater parasitas intestinais em humanos e em animais. Por ser tóxico, seu uso não é mais comum. Em doses elevadas, pode causar, dentre outras coisas, irritação na pele e mucosas, cefalalgia, taquicardia, parada respiratória e até a morte.
O ascaridol pode ser sintetizado através da fotoxidação do alfa-terpineno, como mostrado na figura abaixo.

Mais recentemente, foi proposta uma nova de síntese do ascaridol, a partir do alfa-terpineno, empregando fotoxidação, CO₂ supercrítico (scCO₂) e uma porfirina altamente fluorada (TPFPP).

Fontes: http://www.arkat-usa.org/get-file/19494/
http://www.ibb.unesp.br/servicos/publicacoes/rbpm/pdf_v7_n2_2005/artigo_13_v7_n2.pdf
http://en.wikipedia.org/wiki/Ascaridole
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ