Aminoacetona, C3H7NO
Química Nova Interativa
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A aminoacetona, ou amino-propanona, tem fórmula C3 H7 N O, massa molar 73,09 g.mol-1 e é um líquido com P.E. 120 °C.

Na molécula da aminoacetona salienta-se:

A aminoacetona é um catabólito (catabolismo se relaciona à degradação ou quebra das substâncias no metabolismo do ser vivo) oriundo dos aminoácidos treonina e da glicina, e que está relacionada às desordens no metabolismo de aminoácidos no organismo. A treonina é um aminoácido essencial, não sintetizado por nosso organismo.

A produção de aminoacetona está vinculada com algumas doenças, que se caracterizam pelo acúmulo de treonina que circula no organismo, como o cri-du-chat ou síndrome do miado de gato, uma alteração genética rara, originalmente descrita em 1963 pelo médico Lejeune, na França, e também com a treoninemia, doenças caracterizadas por um alto nível de treonina.

Além disso,a aminoacetona foi recentemente associada com a produção de metilglioxal nos seres vivos, um produto de várias rotas metabólicas, entre as mais importantes a glicólise. O metilglioxal é um agente capaz de alterar estruturalmente as proteínas e o DNA, e é muito correlacionado com lesões que ocorrem no diabetes (Dutra e Bechara, em http://www.scielo.br/pdf/qn/v28n3/24140.pdf).

A rota de produção da aminoacetona a partir da treonina é vista no esquema a seguir, de modo simplificado:

Esquema

 

As α-aminocetonas, como a aminoacetona, sofrem uma rápida enolização em pH fisiológico e, quando na presença de oxigênio, sofrem oxidação e são capazes de formar espécies reativas de oxigênio, conhecidas como EROs.

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Enolização da Aminoacetona

 

As EROs, popularmente conhecidas como radicais livres, são sinalisadores químicos de inúmeros processos em nosso metabolismo, tanto normais quanto danosos, participando desde o processo comum da digestão até um grande número de doenças, como as inflamatórias, a aterosclerose, o câncer e o envelhecimento.
As EROs são produzidas também durante os exercícios de alta intensidade, mas há indicações que o treinamento físico é capaz de disparar adaptações à produção destes radicais livres, o que reforça a importância do papel do exercício na qualidade da sáude humana.

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Medição do nível de glicose no sangue Alimentos importantes no combate de radicais livres