Nicotina, C₁₀H₁₄N₂

A nicotina, 1-metil-2-(3-piridil) pirrolidina, fórmula C₁₀H₁₄N₂ - 162.23 g.mol^-1 é uma substância líquida oleosa (T.F. -7,9 °C) nas condições ambiente.

 

Na molécula de nicotina, salienta-se:

 

• Anel pirrolidina;

 

• Anel piridina;

 

• Metila.

 

A nicotina é um alcalóide presente em folhas de diversas espécies vegetais, como por exemplo, as folhas do tabaco. Ela foi descrita pela primeira vez em 1809 pelo cientista francês Vauquelin, que notou um produto ativo volátil e álcali presente no suco das folhas do tabaco. Seu isolamento só ocorreu em 1828 pelos cientistas Poselt e Reimann, que batizaram esse produto de nicotina em homenagem a Jean Nicot, uma das primeiras pessoas a importar tabaco para a Europa. 
A nicotina é um composto bicíclico formado por um anel piridina e um anel pirrolidina. A molécula possui um carbono assimétrico e, portanto, existe na forma de dois isômeros ópticos. Na natureza, a nicotina só existe na forma do isômero (S).

A nicotina está presente em grande quantidade no tabaco e é seu principal agente ativo. Seus efeitos nocivos são bem conhecidos: a nicotina está envolvida no surgimento de câncer de pulmão em fumantes de cigarros, aumenta a pressão arterial, causa danos ao sistema respiratório e digestivo. Além destes efeitos, a nicotina apresenta um efeito tranquilizante, reduzindo os níveis de ansiedade. Seu uso causa dependência psíquica, sendo muito difícil para os fumantes largarem o vício do cigarro.
A nicotina aumenta a estimulação dos receptores nicotínicos no cérebro. A ativação excessiva e crônica destes receptores é balanceada por uma diminuição no número de receptores ativos, o que por sua vez reduz o efeito psicotrópico da nicotina levando ao fenômeno de tolerância. O fumante precisa fumar cada vez mais cigarros para manter um efeito constante. Além disto, a nicotina aumenta os níveis de dopamina nos circuitos de recompensa do cérebro, levando a um estado de euforia e relaxamento, colaborando para a dependência causada pelo consumo da nicotina.
Após um breve período de abstinência (por exemplo, durante a noite por exemplo) a concentração de nicotina no cérebro diminui e permite que uma parte dos receptores recuperem sua sensibilidade. O retorno a um estado ativo aumenta a neurotransmissão para uma taxa anormal. O fumante se sente desconfortável, o que o induz a fumar novamente. O primeiro cigarro do dia é o mais agradável, porque a sensibilidade dos receptores é máxima. Assim que a sensibilidade dos receptores diminuir novamente, o prazer também irá diminuir. Isto leva a um círculo vicioso.
A nicotina e seus metabólitos podem ser muito perigosos para o nosso corpo. A nicotina sofre diferentes transformações após absorvida, como a abertura do anel pirrolidina. O grupo metila presente no anel pirrolidina pode se tornar um poderoso agente alquilante do DNA.

Curiosamente, apesar de ser uma substância muito tóxica para os animais de sangue quente, a nicotina é um dos mais antigos inseticidas botânicos em uso hoje. Ela é utilizada na forma de sulfato de nicotina a 40% e sua utilização requer cuidados especiais, como uso de luvas e manter os animais afastados, pois ela é rapidamente absorvida pela pele. O uso da nicotina como inseticida em culturas orgânicas é permitido pois seu processo de degradação é bem rápido. Ao contrário do que muitos pensam, uma cultura orgânica não significa "livre de pesticidas químicos". Produtos químicos tóxicos derivados de fontes botânicas ou minerais podem ser usados, desde que sua degradação seja bem rápida e sua concentração esteja de acordo com a concentração permitida.
A nicotina é comumente empregada no controle de pulgões, tripes (também conhecido como lacerdinhas), ácaros, entre outras pragas, em vegetais, algumas frutas, plantas com flores e arbustos ornamentais. As rosas são sensíveis à nicotina e seu uso não é indicado.

 

 

Fontes:

Baseado no texto de Muriel Fabre, Guillaume Bouchon, Sébastien Abry e Daniel Simon. École Normale Supérieure de Lyon, France. Originalmente publicado em:http://www.chm.bris.ac.uk/motm/nicotine/Eindex.html
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ