Pirogalol, C₆H₆O₃

O PIROGALOL, 1,3,5-triidroxibenzeno ou ácidopirogálico, tem fórmula C₆H₆O₃. É sólido, de massa molar 126,11 g.mol^-1 e T. F.  131-134 °C.

 

Na molécula de pirogalol salienta-se:

• anel aromático de seis membros portando três hidroxilas vicinais. 

 

O pirogalol é empregado na preparação de soluções coloidais metálicas, para desenvolver imagens na fotografia, como mordente para lã, para dar coloração ao couro, na fabricação de corantes, bem como é um   intermediário químico para medicamentos, além de ser anti-bacteriano. É bastente empregado na análise de gases para absorvedor oxigênio. É um redutor ativo de sais de ouro, prata e mercúrio.

Foi um produto muito importante na fotografia nos séculos 19 e início 20, caindo  em desuso devido à sua propensão para a oxidação. A partir de 1980, foi retomado por alguns fotógrafos, como Gordon Hutchings, que desenvolveu novos materiais para a fotografia como o PMK, que inclui   pirogalol, metol e metaborato de sódio. Esta formulação resolveu diversas questões de consistência de imagem, sendo que o PMK e outras formulações, conhecidas como pyro, são atualmente usadas por muitos fotógrafos do preto-e-branco.

Na verdade, para se revelar um filme é necessário tratá-lo com uma solução que contém várias substâncias, dosadas para que possa haver uma redução controlada dos haletos expostos a prata metálica, de modo a gerar uma imagem. O pirogalol apresenta uma ação suave e lenta, capaz de produzir imagens negras com bom contraste.

O pirogalol é um subproduto da decomposição dos ácidos húmicos, podendo estar presente naágua de abastecimento das regiões geográficas ricas matéria orgânica. Também estápresente em chás, no tabaco e no café, ricos em ácido quínico e outros ácidos da rota do ácido chiquímico, que produzem pirogalol em sua degradação.

Foi preparado pela primeira vez por Scheele, em 1786, pelo aquecimento do ácido gálico.

O pirogalol é amplamente empregado para o doseamento de oxigênio em gases. O método é colorimétrico e é baseado na oxidação de uma solução alcalina de pirogalol, com variação da coloração arroxeada à incolor na presença de oxigênio. Pode ser usado para calcular a quantidade de oxigênio no ar.