Penicilina G, C16H18N2O4S
Química Nova Interativa
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A PENICILINA G, ácido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-oxo-6-(2-fenilacetamido)-4-tio-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico ou benzilpenicilina, é um antibiótico beta-lactâmico com fórmula molecular C16H18N2O4S e massa molar 334,37 g.mol-1, é um sólido com T.F. 214-217 °C.


Na molécula da PENICILINA G salienta-se:

 

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Alexander Fleming
Fonte: http://12-efe.blogspot.com/2009/06/acontecimento-descoberta-da-penicilina.html

As penicilinas contém um núcleo comum a todas elas, o ácido 6-aminopenicilênico, e uma região que varia conforme o subtipo. A penicilina foi originalmente observada por um estudante francês de medicina, Ernest Duchesne, em 1896. Foi redescoberta pelo bacteriologista Alexander Fleming, em 1928, quando trabalhava no hospital de St. Mary's, em Londres. Ele observou que uma placa de cultura de estafilococos havia sido contaminada por um bolor azul-esverdeado e que as colônias de bactérias adjacentes estavam sendo dissolvidas.

Curioso,Alexander Fleming cresceu o molde em uma cultura pura e descobriu que houve produção de uma substância que matara um grande número de bactérias causadoras de doenças, nomeando-a mais tarde de penicilina. Fleming publicou os resultados de suas investigações, observando que sua descoberta poderia ter valor terapêutico, se pudesse ser produzida em grande quantidade. Na época, porém, a importância da descoberta de Alexander Fleming não foi notável. Somente na década de 40 a penicilina começou a ser usada como medicamento, quando Howard Florey e Ernst Chain purificaram a mesma e desenvolveram uma forma em pó do medicamento.

2

O Fungo P. Notatum
Fonte:http://1.bp.blogspot.com/_Oz8TpYs8KLo/SjEougivHsI/AAAAAAAADhk/PuY6aQ7xwds/s1600-h/penicilina.jpgl

A penicilina G (benzilpenicilina) é um antibiótico natural derivado de um fungo, o bolor do pão Penicillium chrysogenum (ou P. notatum) e está disponível como fármaco desde 1941, sendo o primeiro antibiótico a ser utilizado com sucesso. A Penicilina foi o fármaco precursor na produção, síntese e comercialização de muitos outros antibióticos presentes no mercado farmacêutico atualmente.
Existem muitos antibióticos derivados da penicilina produzidos por semi-síntese, entre os quais a amoxilina e a ampicilina, que são bastante importantes na clínica médica.

 

 

 

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Amoxilina Ampicilina

 

A penicilina é encontrada em produtos comerciais como:

 

 

 

Créditos:
Contribuição de Felipe M. Soares, aluno do curso Superior de Tecnologia em Química de Produtos Naturais do Instituto Federal de Educação Ciência e Tecnologia do Rio de Janeiro - Campus Nilópolis