A ivermectina é uma mistura sólida que contém no mínimo 90% de 22,23-di-hidroavermectina B1a (5-O-dimetil-22,23-d-idro-avermectina A1a), fórmula C₄₈H₇₄O₁₄ - 875,1 g.mol^-1 e menos de 10% de 22,23-di-hidroavermectina B1b (5-O-dimetil-25-di(1-metilpropil)-22,23-di-hidro-25-(1-metiletil) avermectina A1a), fórmula C₄₇H₇₂O₁₄ - 861,1 g.mol^-1.

Na molécula de 22,23-di-hidroavermectina B1a, salienta-se:

• Anel tetrahidrofurano;
• Anel tetrahidropirano;
• Grupo hidroxila;
• Grupo metoxila;
• Lactona macrocíclica

Figura 1- Estruturas das avermectinas B1a e B1b

A ivermectina foi descoberta em 1975, quando pesquisadores do Laboratório Merck buscavam novas substâncias com potencial terapêutico para uso veterinário. Eles receberam 54 amostras do Instituto Kitsato (Japão), incluindo algumas amostras de solo obtidas de um campo de golfe japonês. Uma das amostras de solo continha uma substância com grande atividade antiparasitária, que eles chamaram de avermectina. Essa substância era produzida naturalmente no solo pela bactéria Streptomyces avermitilis. A avermectina, no entanto, apresentava certa toxicidade em alguns animais. A diminuição da toxidade foi alcançada através de uma simples modificação em sua estrutura química: a redução de uma ligação dupla. A substância resultante foi chamada de ivermectina.

A ivermectina é um antiparasitário com amplo espectro de ação, usada no tratamento de infecções causadas por artrópodes (insetos, piolhos, carrapatos) e vermes redondos (nematódeos) que infectam o gado, animais domésticos e o homem. Sua ação consiste em determinar a imobilização dos vermes nematódeos e ectoparasitas, induzindo paralisia tônica da sua musculatura.

No homem, a ivermectina é empregada no tratamento da oncocercose, infecção causada pela filária Onchocerca volvulus. As filárias são vermes nematóides que vivem no tecido subcutâneo, nos vasos linfáticos e dentro dos olhos. O principal vetor é a espécie de mosquitos Simulium damnosum, que se reproduzem principalmente em rios, pois as suas pupas aguentam as correntes fortes. Por esse motivo a doença é também conhecida como cegueira dos rios. Ainda pode ser usada no tratamento da estrongiloidíase (embora não seja a droga de primeira escolha), escabiose (sarna) e pediculose (piolhos).

A ivermectina é encontrada em produtos comerciais como:

• Revectina™ (remédio, uso veterinário, antiparasitório fabricado por Sovay)
• Ivermec™ (remédio antiparasitório fabricado por UCI Farma)

Fonte:
Delayte, E.H.; Otsuka ,M.; Larsson, C.E.; Castro , R.C.C. Eficácia das lactonas macrocíclicas sistêmicas (ivermectina e moxidectina) na terapia da demodicidose canina generalizada . Arq. Bras. Med. Vet. Zootec., 58 (1): 31-38, 2006.
http://www.stanford.edu/class/humbio103/ParaSites2005/Ivermectin/History.htm
http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/ivermect.htm
http://www.bulas.med.br/bula/10928/ivermec.htm

Créditos:
Hannah C. T. Domingos, graduanda do curso de Farmácia da UFRJ e Rafael Garrett, doutorando da PG em Química do IQ/UFRJ.