Diacetil, C₄H₆O₂

O diacetil, 2,3-Butanodiona, C₄H₆O₂ (MM 86.0892 g/mol), é um líquido (P.F. - 3°C, P.E. 88°C) nas condições ambiente.

Na molécula de diacetil salienta-se:

dois grupos cetona adjacentes

O diacetil é um líquido verde-amarelado, com um odor forte que se assemelha à quinona. Existe naturalmente no óleo de louro e na manteiga, e é produzido a partir de metiletilcetona ou por fermentação da glicose em condições especiais. É usado como um aromatizante imitação de manteiga na fabricação de alimentos como a pipoca amanteigada, a própria manteiga e a margarina. Está presente também em algumas cervejas, para acentuar um sabor amanteigado ou caramelado.

soldado

Louis Pasteur, em retrato pintado por Albert Edelfelt em 1885.
O diacetil foi descoberto pelo químico francês Louis Pasteur na década de 1860 em suas pesquisas sobre a fermentação da cerveja. Esse composto, agora conhecido como diacetil, é produzido naturalmente através do processo de fermentação. Químicos europeus sintetizaram o diacetil a partir de metiletilcetona em 1920. Pouco depois, o diacetil tornou-se um sucesso como aromatizante artificial de manteiga.

Em 2000, a exposição ao diacetil foi indicada como causa provável de vários casos de bronquiolite obliterante (uma forma rara e geralmente não reversível de doença pulmonar em humanos) em trabalahdores de fábricas de pipoca em 5 estados dos EUA. De 2002 a 2006, muitos mais casos e ações judiciais foram levantados pelas indústrias e, em 2007, a Câmara dos Representantes dos Estados Unidos (United States House of Representatives) aprovou o "Ato de Prevenção da Doença Pulmonar em Trabalhadores de Pipoca", estabelecendo limites para proteger os trabalhadores.

Em 2008, cientistas do Instituto Nacional de Ciências de Saúde Ambiental (NIEHS, EUA) demonstraram que a exposição ao diacetil era prejudicial para o nariz e vias aéreas de camundongos. A partir de 2009, aproximadamente 300 processos judiciais tramitaram nos tribunais dos EUA.

Contudo, as pesquisas demonstram que é a inalação prolongada de vapores de diacetil que a causa dos danos ao aparelho respiratório. Não foi comprovado que o diacetil formado na fermentação de cerveja, ou consumido em alimentos que contêm a substância em esteja relacionado a sintomas específicos. Não foi demonstrado que existe algum perigo direto no consumo de diacetil em cervejas ou pipocas.

Colaboradores Química:

Tradução: Paula BM Andrade, Ph
Fonte: baseado no texto de Simon Cotton, originalmente publicado em http://www.chm.bris.ac.uk/motm/muscone/musconeh.htm