Ácido fórmico, CH2O2
Química Nova Interativa
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O ácido fórmico (ácido metanóico), fórmula C H2 O2 - 46,03 g.mol-1 é uma substância líquida incolor com odor pungente e penetrante (T. F. 8,4 °C) nas condições ambientes.

 

Na molécula de ácido fórmico, salienta-se:

 

 

 

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Ácido fórmico é um líquido incolor e fumegante, miscível com água. Na fase vapor, consiste de dímeros formados por ligações de hidrogênio, ao invés de moléculas individuais. No estado sólido e liquido, o ácido fórmico pode ser visto como uma rede infinita de moléculas formada por ligações de hidrogênio.

 

Por mais de 600 anos, os naturalistas sabiam que os formigueiros exalavam um vapor ácido. Em 1961, o naturalista inglês John Ray descreveu o isolamento do composto ativo, e para fazer isso, ele coletou e destilou um grande número de formigas mortas. O ácido que ele descobriu ficou conhecido como ácido fórmico, nome derivado da palavra latina para formiga (formica). Hoje, a nomenclatura correta dada pela IUPAC é ácido metanoico. 
A primeira síntese do ácido fórmico foi feita pelo químico Joseph Gay-Lussac, que utilizou ácido cianídrico como material de partida. Em 1855, outro químico francês, Marcellin Berthelot, desenvolveu a síntese a partir do monóxido de carbono, que é similar a que é utilizada hoje em dia.

 

 

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O ácido fórmico também está presente na urtiga, e é o responsável pela sensação de ardor quando a planta entra em contato com a pele. Também pode ser encontrado no ferrão e na mordida de muitos insetos, como abelhas e formigas, que utilizam o ácido fórmico como mecanismo químico de defesa. Quando a formiga contrai sua glândula de veneno, o ácido fórmico armazenado nesta glândula passa pelo ferrão e é impulsionado para fora em jatos (até uma distancia de 1 metro em algumas espécies) na direção da vítima da formiga. Como o ácido fórmico possui pH ~ 2-3, os predadores geralmente fogem ou são mortos.

 

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Pelos urticantes da folha de urtiga. O ácido fórmico pode ser encontrado na base de cada pelo.

 

 

Sendo o primeiro na série dos ácidos carboxílicos, o ácido fórmico possui muitas das mesmas propriedades químicas, e por isso reage com bases para formar sais solúveis em água. Porém, o ácido fórmico é único entre os ácidos carboxílicos, já que reage com alquenos para formar ésteres formiatos. 
O ácido fórmico é um subproduto da produção do ácido acético. Porém, a demanda industrial por ácido fórmico é maior do que o possível de ser produzido desta forma. Rotas mais diretas de síntese foram desenvolvidas, entre elas a que combina metanol e monóxido de carbono na presença de uma base forte, como metóxido de sódio, para produzir formiato de metila (metanoato de metila), de acordo com a reação abaixo:

 

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A hidrólise desse produto gera o ácido fórmico:

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Um dos principais usos do ácido fórmico é como agente conservante e bactericida em alimentos de gado, na Europa. Ele pode ser pulverizado no feno fresco ou outros tipos de silagem para impedir ou retardar certos processos de decomposição. O ácido fórmico permite que o alimento dure mais tempo, sendo usado principalmente para preservar a alimentação de gados no inverno. Na indústria avícola, é geralmente adicionado ao alimento para matar a bactéria salmonela. Alguns apicultores também utilizam o ácido fórmico como um fumigante para matar ácaros que atacam as abelhas. O ácido fórmico é usado na tinturaria e acabamento têxtil, curtimento de couro, banhos de níquel, coagulação do látex de borracha, regeneração de borracha velha, na manufatura de vernizes, vidros, resinas plastificantes de vinil, etc. Além disso, também é usado na síntese do açúcar artificial aspartame.

 

Fonte:

Baseado no texto de Mathieu Laffitte. Originalmente publicado em:
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/formic/formich.htm
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ