Hexametilenotetramina, (CH2)6N4
Química Nova Interativa
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A HEXAMETILENOTETRAMINA, também conhecida como hexamina, metenamina ou urotropina, tem fórmula (C H2 )6 N4, é cristalina, básica e com estrutura semelhante a uma gaiola. Tem odor levemente assemelhado às aminas, sublima a 280 °C e possui massa molar 140,18 g.mol-1.

 

Na molécula de hexametilenotetramina:

 

A hexametilenotetramina é uma substância muito versátil, com aplicações variadas. Seu principal uso é na produção de resinas fenólicas para lonas de freio e embreagens, onde é adicionado como um componente de endurecimento.

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A metenamina é também um conhecido antisséptico urinário.

 

A hexametilenotetramina é empregada em adesivos, revestimentos e material de vedação, além de ser usada como fixador de corantes, na vulcanização da borracha e como um agente anti-corrosivo em aço. Ela estabiliza lubrificantes e óleos isolantes e pode ainda ser queimada em fogões de campismo, juntamente com 1,3,5-trioxana, pois não gera fumaça e não deixa cinzas.

A metenamina é produzida a partir da reação do formaldeído com amônia. Seu emprego evita o uso excessivo de antibióticos e consequentemente reduz os riscos da resistência bacteriana. Nos rins, a metenamina é novamente convertida a formaldeído, que age como antibacteriano apenas no trato do urinário.

A nitração dá a ciclonita ou RDX, que é uma nitroamina amplamente usada em aplicações militares e industriais. O RDX é misturado ao TNT para ser empregado em minas, cargas de profundidade e em torpedos. Embora haja inúmeras passagens negativas sobre explosivos para a vida na Terra, eles possibilitaram a execução de grandes obras de engenharia, que seriam inviáveis sem a utilização destes agentes.

 

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A hexametilenotetramina foi uma das primeiras substâncias a ter a estrutura determinada por raio X. Ela foi descoberta por Aleksandr Mikhailovich Butlerov, químico russo, em 1859.                            
           Monumento a Butlerov,
em Kazan, Rússia