Octanal, C8H16O
Química Nova Interativa
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O octanal, fórmula C8H16O - 128,2 g.mol-1 é um líquido incolor (T.E. 163,4 °C) nas condições ambiente.

 

Na molécula de octanal, salienta-se:

 


1O octanal, também conhecido como octanaldeído e aldeído caprílico, é um líquido com forte cheiro a temperatura ambiente e é usado, principalmente, na perfumaria e indústria de alimentos para dar uma "nota" de laranja aos produtos.

Ele é encontrado tanto no óleo quanto no suco de laranja, embora a quantidade possa variar de um material para outro. O principal componente do óleo de laranja é o (R )-(+)-limoneno, que tem um cheiro muito fraco (o limoneno comprado em algumas fontes pode conter quantidades significativas de aldeídos e outras impurezas que contenham cheiro forte). O cheiro do suco de laranja fresco e do óleo extraído a partir da casca da laranja é atribuído, em grande parte, aos aldeídos saturados com número de carbono de 8 a 11, como também a aldeídos insaturados como o neral e sinesal. Ésteres incluindo o butanoato de etila, octanoato de etila e decanoato de etila também são importantes.

2Essa substância é utilizada por algumas espécies de pássaros como "perfume" para atrair seus pretendentes. Durante sua época de reprodução no mar de Bering, Alasca, e no Mar de Okhotsk, Sibéria, o pássaro conhecido como alca-de-crista ou crested auklet (em inglês), cujo nome científico é Aethia cristatella, emite um forte perfume com cheiro semelhante ao de tangerina.
Os possíveis casais esfregam seus bicos, cabeças, peitos, pescoços e penas, espalhando uma fragrância de aldeídos produzida em regiões específica nas penas. Esse perfume contém uma mistura de aldeídos com número par de carbonos, especialmente os aldeídos saturados hexanal, octanal e decanal, e os aldeídos insaturados (Z)-4 decenal, (Z)-4-dodecenal e (Z)-6-dodecenal. A análise desse perfume mostrou que a quantidade de octanal presente é maior do que duas vezes a quantidade do segundo aldeído mais abundante.

 

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Ao contrário do observado no crested auklet, o pássaro whiskered auklet (Aethia pygmaea) usa um odorante que é uma mistura, principalmente, de aldeídos com número de carbono ímpar heptanal e nonanal.
Acredita-se que os aldeídos possam funcionar como repelentes de pragas, como artrópodes e ectoparasitas. Tem sido demonstrado que as substâncias químicas emitidas pelos pássaros auklet repelem a fêmea do mosquito da dengue Aedes aegypti. Também parece existir uma correlação entre a baixa taxa de emissão de aldeídos pelo pássaro com uma alta infestação por carrapatos. Os pássaros que emitem mais odorantes podem transferir mais defensivos químicos para seus companheiros, tornando-se, assim, mais atraentes sexualmente.

 

Fonte:

Baseado no texto de Simon Cotton, Uppingham School, Rutland, UK. Originalmente publicado em:
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/octanal/octanalh.htm

Autor:

Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ