Endosulfan, C₉H₆Cl₆O₃S

O endosulfan, 6,7,8,9,10,10-hexacloro-1,5,5a,6,9,9a-hexaidro-6,9-metano-2,4,3-benzodioxatiepina-3-óxido, fórmula C₉H ₆Cl₆O₃S - 406,93 g.mol^-1 é uma substância sólida (T.F. 70-100 °C) nas condições ambiente.

Na molécula de endosulfan salienta-se:

O endosulfan, também conhecido como Thiodan, é um inseticida e acaricida organoclorado que foi introduzido no mercado nos anos de 1950. Os organoclorados são compostos conhecidos por serem poluentes orgânicos persistentes (POPs), pois permanecem no ambiente por um longo período após seu uso e podem ser tóxicos às plantas e aos animais.
Atualmente, existe uma grande mobilização para banir o uso dos POPs devido a sua possível ligação com casos de câncer, efeitos em hormônios, na reprodução e no sistema imune. Porém, ao contrário de outros POPs que dispersam pelo mundo, o endusulfan tende a permanecer próximo da região onde foi utilizado.
O endosulfan é usado mundialmente na agricultura para controlar infestações de insetos, como a mosca-branca, o besouro da batata do Colorado, os pulgões, a cigarrinha e os vermes de repolho. Ele também mata muitos tipos de ácaros, carrapatos e moscas Tsé-tsé. Devido ao seu modo de ação único, ele se torna útil no controle de insetos que criaram resistência a outros tipos de inseticida. A desvantagem do endosulfan é o fato dele não ser específico, matando todos os tipos de insetos, sendo eles nocivos ou não. Apesar de já ter sido banido em muitos países, ainda é utilizado nas plantações de algodão, batata e maçã da Índia e Estados Unidos, em Taiwan e alguns países da União Europeia. No Brasil, seu uso será proibido a partir de julho de 2013.

Apesar de ser um inseticida muito eficiente, o endosulfan também é um dos pesticidas mais tóxicos presentes no mercado atualmente. Acredita-se que tenha sido responsável por muitos incidentes fatais de envenenamento em todo mundo. Além disso, é uma substância sintética que imita ou realça o efeito do hormônio feminino estrogênio, o que significa que ele pode causar danos na reprodução e desenvolvimento de animais e humanos.
Os sintomas de envenenamento agudo incluem a hiperatividade, tremores, convulsões, dificuldade na respiração, falta de coordenação, náusea, vômito e diarreia.
O endosulfan possui dois mecanismos de ação, cada um associado a uma parte diferente da molécula. As partes cloradas alteram as propriedades eletrofisiológicas e enzimáticas das membranas das células nervosas, causando uma mudança na cinética do fluxo de íons Na+ e K+ pela membrana. Ao mesmo tempo, a parte relativa ao ciclodieno dificulta a ação do neurotransmissor ácido gama-aminobutirico (GABA), que induz a absorção de íons cloreto pelos neurônios. O bloqueio dessa atividade resulta na repolarização parcial do neurônio, deixando-o em um estado de excitação descontrolada.
O endosulfan é, na verdade, uma mistura de estereoisômeros, designados alfa e beta. O alfa-endosulfan é o isômero termodinamicamente mais estável.

O endosulfan pode ser sintetizado através da reação Diels-Alder entre o hexaclorociclopentadieno e o cis-buteno-1,4-diol. O produto obtido reage com cloreto de tionila, liberando HCl, para formar o endosulfan.

Fontes:
Baseado no texto de Paul May, University of Bristol. Originalmente publicado em:
http://www.chm.bris.ac.uk/motm/endosulfan/endosulfanh.htm
Autor: Rafael Garrett, doutorando em química do IQ-UFRJ