Acarbose, C₂₅H₄₃NO₁₈

A acarbose, fórmula C₂₅ H₄₃ N O₁₈ - 645,61 g.mol^-1, é uma substância sólida nas condições ambientes.

 

Na molécula da acarbose, salienta-se:

 

• Anel arcaviosina;
• Maltose.

A acarbose é um pseudotetrassacarídeo usado como hipoglicemiante no tratamento da diabetes mellitus tipo II (não dependente de insulina). Ela pertence à classe de fármacos que inibem as enzimas α-glicosidases, que convertem sacarídeos em moléculas menores de açúcar para serem absorvidas pelo organismo, no intestino. Na ocasião de sua descoberta, em meados dos anos 70, pesquisadores alemães da companhia Bayer procuravam por um possível inibidor de enzimas que degradam o açúcar e que pudesse servir como adjuvante de uso oral no tratamento da diabetes tipo II. A acarbose foi encontrada como um produto da fermentação de glicose e maltose por fungos actinomicetos do gênero Actinoplanes, presente no caldo produzido a partir desta cultura. A síntese laboratorial da acarbose foi realizada em 1988. As enzimas α-glicosidases são um alvo interessante nas pesquisas e desenvolvimento de novos fármacos, em especial, no tratamento da diabetes.
Ela é constituída por três açúcares e um anel de valienamina. Atribui-se o grande potencial inibitório da acarbose à planaridade parcial do anel de valienamina e à considerável interação eletrostática existente entre os grupamentos carboxila presentes no sítio ativo e o nitrogênio da molécula.
É comercializada em muitos países sob os nomes de Glucobay, Precose e Prandase.

 

 

A arcabose é indicada nas situações em que a dieta para controlar o açúcar e as demais mudanças no estilo de vida (como exercícios, por exemplo) não são suficientes na redução da glicemia. Nestes casos, a acarbose funciona como um agente complementar do tratamento. Ela atua retardando a digestão dos carboidratos ingeridos na dieta, reduzindo o aumento da concentração de açúcar no sangue após as refeições. Como a diabetes, a longo prazo, acaba levando aos acidentes vasculares e até ao ataque cardíaco, a acarbose também é utilizada como auxiliar no tratamento dessas doenças.
Ao contrário da sulfoniluréia - fármaco que promove o aumento da secreção de insulina no sangue - a atividade anti-hiperglicêmica da acarbose se deve à inibição competitiva e reversível de enzimas pancreáticas e da mucosa intestinal que hidrolisam, ou degradam, o amido e oligossacarídeos em moléculas menores. Uma vez que estas enzimas estejam inibidas, o açúcar não é quebrado em partículas pequenas, e com isso o intestino leva mais tempo até conseguir absorvê-las. Isto contribui para a modulação da glicemia, reduzindo a hiperglicemia que ocorre após as refeições. Consequentemente, a síntese de ácidos graxos nos tecidos adiposos, fígado e intestino também fica diminuída. Desta forma, a acarbose é usada como um aditivo à utilização da sulfoniluréia e da metformina, pois possuem mecanismos de ação diferentes. Ela é degrada pelas enzimas e bactérias intestinais, apresentando uma absorção pelo organismo muito pequena, que é o desejado terapeuticamente. Como efeitos colaterais, a acarbose pode causar dores abdominais, flatulências, e diarreia.

Fontes:  
http://www.drugbank.ca/drugs/DB00284
http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?id=18371
http://www.bayer.com/en/diabetes.aspx
http://www.portaldosfarmacos.ccs.ufrj.br/resenhas_diabetes.html

Créditos: 
Hannah Domingos, graduanda do curso de Farmácia da UFRJ, sob orientação de Rafael Garrett, doutorando do IQ/UFRJ.