4-metilpirrol-2-carboxilato de metila, C₇H₉NO₂

O 4-metilpirrol-2-carboxilato de metila, fórmula C₇H₉N O₂ - 139,15 g.mol^-1, é uma substância sólida esbranquiçada (TF 72 ºC) nas condições ambientes.

Na molécula do 4-metilpirrol-2-carboxilato de metila salienta-se:

O 4-metilpirrol-2-carboxilato de metila é um feromônio de trilha, usado por formigas cortadeiras do gênero Atta, no Brasil conhecidas popularmente como saúvas.
As formigas cortadeiras encontram-se entre 2 gêneros, que são Atta e Acromyrmex, ambas pragas agrícolas que provocam sérios danos às colheitas, como as de laranjas.

Os feromônios são substâncias geralmente voláteis, que fazem a comunicação entre os indivíduos de uma mesma espécie ou de mesma colônia.

A palavra "feromônio" originou-se dos termos gregos pherein (transferir) e hormon (excitar). O primeiro feromônio identificado foi o da mariposa da seda, o bombikol, em 1959. A partir daí, diversos foram identificados, com as seguintes funções:

Feromônios sexuais e de agregação: em geral liberados pelas fêmeas, possibilitam a agregação de uma população e consequentemente aumentam as chances de haver cópula;

Feromônios de alarme: estimulam mecanismos de defesa ou de fuga;

Feromônios de marcação de território: impedem a invasão de outros animais de mesma espécie, porém de outra colônia;

Feromônios de trilha: auxiliam na coleta de alimento;

Feromônios de oviposição: impedem que outras fêmeas coloquem ovos naquele lugar.

As formigas cortadeiras possuem geralmente ninhos com milhões de indívíduos, a maioria operárias fêmeas estéreis, muitas com função de soldado que atuam na defesa do ninho. Outras são forrageiras, que cortam e carregam folhas para o ninho. Outros indivíduos limpam e mantém a organização do ninho, inclusive mantém a relação com os fungos que co-habitam o ninho, num sistema agrícola de mutualismo, já que se alimentam do fungo para o qual, inclusive, levam pedaços de vegetais frescos num sistema de troca. Seus ninhos são obras de engenharia, muitas vezes chegando a 8m de profundidade, que possuem sistemas inteligentes de ventilação capazes de eliminar o gás carbônico e permitir o acesso do oxigênio, de modo a manter a vida das formigas e de seus fungos.

Os feromônios de insetos são bastante empregados na produção agrícola, para o manejo integrado de pragas, com função de monitoramento (para captura de insetos e monitoramento inseto/praga); coleta de insetos; aniquilação de machos e confusão sexual, para impedir o acasalamento.

O 4-metilpirrol-2-carboxilato de metila é um feromônio de trilha bem conhecido e muitas vezes empregado acompanhado de alquilpirazinas, e uma das propostas sintéticas para sua obtenção vem a partir da condensação do nitroetano com formaldeído, como a seguir:

Fontes:
http://www.ipef.br/publicacoes/curso_formigas_cortadeiras/cap04.pdf

A Química do Amor. Coleção Química do Cotidiano, comemorativa do Ano Internacional da Química- www.quimica2011.org.br
Leonardo M. Lube et al., 29a RASBQ: http://sec.sbq.org.br/cd29ra/resumos/T0693-1.pdf