Trimetilamina, C₃H₉N

A trimetilamina é um líquido incolor, com ponto de ebulição em torno de 3,5 °C.

É uma base, como a amônia. Também como a amônia, tem estrutura piramidal trigonal. O ângulo de ligação C-N-C é de 113,6°, comparado com 107,2 ° na NH₃, provavelmente devido à maior repulsão entre os grupos metila.

Na molécula de trimetilamina, salienta-se:

três grupamentos metila ligados ao N que assume estrutura piramidal trigonal.

Trimetilamina

Trimetilamina e a síndrome do "hálito de peixe"

Quadro

James Ward (1769-1859): Miranda e Caliban (the Royal Shakespeare Theatre Collection, Stratford-upon-Avon)

Que temos aqui? É homem ou peixe? Está vivo ou morto? É peixe; o cheiro é de peixe, esse velho cheiro de ranço, que lembra muito a peixe, no jeito de bacalhau meio passado. Mas, que peixe esquisito! ... As pernas são como as de gente; as barbatanas parecem braços... E está quente, por minha fé! Abandono minha primeira ideia; não é peixe, mas um insulano que a trovoada derrubou". A TEMPESTADE, de William Shakespeare (monólogo de Trínculo)

O texto de Shakespeare alude à "síndrome do hálito de peixe", ou trimetilaminúria, uma anomalia do metabolismo de aminas que faz com que seus portadores possuam um desagradável odor de peixe. Os peixes produzem o composto N-óxido de trimetilamina (TMAO - do inglês trimethylamine N-oxide) possivelmente como um soluto crioscópico, isto é, capaz de diminui o ponto de congelamento dos fluidos do corpo do peixe, o que é especialmente importante para os peixes de água fria. Nos pescados, bactérias iniciam processo de decomposição da TMAO em trimetilamina, a qual é uma das substâncias responsáveis pelo odor típico de peixe que não está fresco.


TMAO	Me₃N

E como as pessoas portadoras da trimetilaminúria adquirem cheiro de peixe?

No corpo humano, a trimetilamina se origina da quebra do composto colina, o qual é produzido pelo corpo e também adquirido na dieta em alimentos como ovos, fígado, leguminosas e alguns grãos. No intestino, a colina é quebrada por bactérias para formar Me₃N.

Colina

O corpo humano metaboliza a Me₃N no fígado, oxidando-a a TMAO em reação catalisada pela enzima a FMO₃ (flavinamonooxidase 3). A TMAO é inodora e expelida do corpo desapercebidamente. Em pessoas portadoras da trimetilaminúria, o gene que codifica a FMO3 tem mutações que tornam a enzima muito pouco efetiva. Nestas condições, grandes quantidades de trimetilamina e outras aminas são excretadas no suor, urina e no hálito, produzindo um odor extremamente desagradável de peixe. Possivelmente uma em cada 10000 pessoas podem sofrer da síndrome do hálito de peixe, o que a torna tão comum quanto outras anomalias metabólicas como a fenilcetonúria. Infelizmente, para os portadores, não há muito o que fazer. É muito desagradável e os portadores tendem a se recluir. Tomar alguns tipos de antibióticos e diminuir a ingestão de colina podem diminuir o problema, embora isso possa acarretar problemas no fígado. A trimetilaminúria ocorre também em outros animais. Cientistas suecos descobriram ser a mutação no gene FMO₃ a causa de algumas vacas suecas produzirem leite com cheiro de peixe.
Na indústria, a trimetilamina é preparada pela reação entre amônia e metanol:

3 CH₃OH + NH₃→ (CH₃)₃N + 3 H₂O

A trimetilamina é uma importante matéria-prima, sendo usada para produção de inúmeros outros compostos da cadeia produtiva da indústria química.

Créditos
Conteúdo produzido a partir de artigo originalmente publicado no site "Molecules of the month"(http://www.chm.bris.ac.uk/motm/trimethylamine/tmajm.htm). Traduzido do inglês para o português por Paula B. M. De Andrade, PhD.