Trinitrotolueno, C₇H₅N₃O₆

O TRINITROTOLUENO (TNT), ou 2-metil-1,3,5-trinitrobenzeno, tem fórmula molecular C₇H₅N₃O₆ e massa molar de 227.13 g.mol-1. A temperatura ambiente e pressão atmosférica se apresenta como um sólido de coloração amarelo pálida, sendo o seu ponto de fusão 80°C e ponto de ebulição 295°C, temperatura na qual o composto já apresenta decomposição térmica.

Na molécula do trinitrotolueno ressalta-se:

• a presença de um anel aromático de 6 membros, contendo átomos de C e H;
• presença de três grupos nitro (NO₂);
• presença de uma metila.

 

O trinitrotolueno é, atualmente, um dos explosivos mais usados em aplicações militares e industriais. Sua valorização se deve a sua insensibilidade ao choque e a fricção, o que reduz os riscos de detonação acidental. Seu baixo ponto de fusão (80o C) é muito inferior a temperatura necessária para sua detonação espontânea, o que permite que ele, em seu estado líquido, seja moldado em diferentes formas, bem como combinado com outros explosivos em segurança. O TNT não absorve ou se dissolve na água, possibilitando sua utilização em ambientes úmidos ou molhados. Além disso, em comparação com outros explosivos, é bastante estável, o que minimiza as preocupações no seu manuseio e armazenamento.

Industrialmente, o composto é obtido a partir do tolueno em um processo que envolve três etapas de nitração consecutivas, com a utilização de uma mistura de ácido nítrico e ácido sulfúrico. Na reação é importante o controle da produção do óxido nitroso, já que os mesmos podem oxidar a metila ligada ao anel, em uma reação em cadeia, exotérmica, que desencadeia explosões na linha de produção.

O TNT foi preparado pela primeira vez na Alemanha, em 1863. Originalmente, seu potencial como explosivo não era muito explorado tanto pela dificuldade em sua detonação quanto pelo seu baixo poder de fogo, em comparação com outros explosivos já existentes na época. Em 1902 as forças alemãs passaram a usar o explosivo em cargas moldadas, compondo artefatos de artilharia com alto poder penetrante, capaz de destruir veículos blindados das oponentes. A partir de então o TNT e outros explosivos dele derivados passaram a compor o arsenal de guerra de países o mundo.

Como explosivo o TNT sofre detonação, após um processo de iniciação com alta energia de ativação, liberando grande quantidade de energia e de gases em um curto espaço de tempo, graças a sua decomposição segundo as seguintes reações:

2C7H5N3O6	→	3N2	+	5H2O	+	7CO	+	7C
2C7H5N3O6	→	3N2	+	5H2	+	12CO	+	2C

O conteúdo energético do TNT é igual a 4,7 megajoules por quilograma. A densidade de energia do TNT é utilizada como ponto de referência para muitos outros tipos de explosivos, incluindo armas nucleares. O conteúdo energético dos artefatos explosivos é comumente medido em kilotons (~4,7 terajoules) ou megatons (~4,7 petajoules) que correspondem a massa de TNT em toneladas que seria capaz de liberar a mesma energia.

O TNT é venenoso, e em contato com a pele pode causar irritação, fazendo com que a mesma adquira uma cor amarelo brilhante. Pessoas expostas ao TNT durante um período prolongado tendem a ter anomalias nas funções hepáticas, anemia, aumento do baço e/ou problemas no sistema imunológico. O TNT é listado ainda como um possível carcinógeno humano. Devido à utilização de explosivos contendo TNT algumas áreas de testes militares estão contaminadas com o produto. Outro grave problema é a chamada "água-vermelha" formada devido aos resíduos oriundos da produção industrial de TNT.

 

Nunca tente fazer explosivos, é perigoso !

Imagem de TNT usado na segunda guerra mundial

 

Créditos:

Monique Cardozo, mestranda da PG Química, IME