Carvona, C₁₀H₁₄O

A carvona, fórmula C₁₀H₁₄O - 150,22 g.mol^-1, é um monoterpeno, líquido, aromático e incolor (P.E. 231°C).

 

Na molécula da carvona, salienta-se:

• a presença de carbono quiral;
• a presença de uma carbonila cetônica conjugada a uma ligação dupla, em anel de seis membros.

 

A (±) carvona é um monoterpeno isolado de óleos essenciais, muito utilizado como flavorizantes em alimentos.

Apresenta um centro quiral, existindo na natureza como ambos os enantiômeros.

Seus enantiômeros evidenciam a influência da quiralidade na percepção olfativa: enquanto o enantiômero R possui odor de hortelã, o S possui odor completamente diferente, de cominho.

 

A carvona tem sido utilizado há séculos como fragrância e flavorizante, pela utilização das sementes de alcaravia ou cominho-armênio (Carum carvi Linnaeus 1753), do endro (Anethum graveolens L.) e da hortelã-comum (Mentha spicata L.), principalmente.
O cominho é uma das ervas aromáticas cultivadas mais antigas da Europa, empregada na alimentação e na medicina popular . Dele se extrai um óleo que contém entre 50 a 70% da (4S)-(+)-carvona, empregada amplamente como aditivo em alimentos processados, bebidas e molhos. O endro, também muito usado no Egito antigo e em Roma, fornece um óleo que contém entre 40 a 60% do enanciômero (4S). A (4R)-(-)-carvona, por sua vez, é extraída da hortelã-comum em aproximadamente 50%.

Carum carvi	Anethum graveolens	Mentha spicata

 

A carvona possui propriedades antimicrobianas, contra Aspergillus niger, Saccharomyces cerevisiae e Candida albicans. Também é ativo na repelência contra moscas e mosquitos.

A (±) carvona é empregada comercialmente em dentifrícios e produtos de higiene pessoal, em geral, em essências para purificadores de ar e em repelentes para mosquitos. Também é usado como indutor de quiralidade em síntese orgânica, especialmente devido ao baixo preço dos estereoisômeros e a pureza com que são obtidos, o que a torna atrativa em processos de síntese quiral.

Há diversas descrições sobre o isolamento da carvona na literatura científica na forma de derivados, mas foi Wagner que elucidou sua estrutura, em 1894.

 

Créditos:

Silvia S. Oigman, doutoranda da PG Química da UFRJ